β-Fluoro-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-Fluoro-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-fluorodihydro-2(3H)-furanone；4-Fluorodihydrofuran-2(3H)-one；4-fluorooxolan-2-one
• 化学式: C₄H₅FO₂
• 分子量: 104.081
• InChiKey: HEFOXLVMKSVUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 氟化氢吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到β-Fluoro-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  高价碘/ HF试剂合成3-氟吡咯烷

  摘要：

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01266

文献信息

• Fluorocyclization of unsaturated alcohols and carboxylic acids by iodotoluene difluoride and amine-HF complexes
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00241-4

  日期：2000.7

  In the presence of amine-HF complexes, iodotoluene difluoride reacted with unsaturated alcohols and carboxylic acids to give cyclic fluoroethers and fluorolactones, respectively. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Direct fluorination of γ-butyrolactone
  作者：Yukio Sasaki、Ryo Ebara、Noritoshi Nanbu、Masahiro Takehara、Makoto Ue

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00343-8

  日期：2001.3

  gamma -Butyrolactone was fluorinated by molecular fluorine to obtain its mono-fluorinated derivatives for possible lithium battery electrolyte application. The reaction was carried out at 30 degreesC by introducing 20% F-2/N-2 gas into gamma -butyrolactone without solvent. Major products were beta -fluoro-gamma -butyrolactone and gamma -fluoro-gamma -butyrolactone, which cannot be obtained by conventional organic synthesis. Selectivity to gamma -isomer was enhanced by the addition of NaF as a HF scavenger. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Hypervalent Iodine/HF Reagents for the Synthesis of 3-Fluoropyrrolidines
  作者：Tsugio Kitamura、Azusa Miyake、Kensuke Muta、and Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01266

  日期：2017.11.17

  The intramolecular aminofluorination of homoallylamine derivatives using a reagent system of PhI(OAc)2 and Py·HF in CH2Cl2 at room temperature for 5 h gave N-tosyl-3-fluoropyrrolidines in good to high yields. Furthermore, the catalytic aminofluorination was furnished by the reaction using p-iodotoluene as a catalyst in the presence of Py·HF as a fluorine source and mCPBA as a terminal oxidant.

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。