(S)-tert-butyl-6,7,10-trimethoxy-3-vinyl-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1217508-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-6,7,10-trimethoxy-3-vinyl-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-ethenyl-6,7,10-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1217508-49-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: PBEMVTHCAQCOFP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-6,7,10-trimethoxy-3-vinyl-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (-)-antofine
  参考文献：
  名称：

  Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。

  公开号：

  US09216977B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-formyl-6,7,10-trimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate 、 (bromomethylene)triphenylphosphorane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以684 mg的产率得到(S)-tert-butyl-6,7,10-trimethoxy-3-vinyl-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents. 274. A New Synthetic Strategy for E-Ring SAR Study of Antofine and Cryptopleurine Analogues

  摘要：

  A new versatile synthetic methodology for the synthesis of enantiomerically pure natural phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines has been established and described. Natural products R-antofine and R-cryptopleurine, as well as a novel E-ring expanded analogue 13c (E7), 12-oxo-S-antofine (17), and 12N-methyl-12-aza-S-antofine (18) were synthesized with the new method. This strategy will greatly facilitate future SAR studies on the natural alkaloids with E-ring variations.

  DOI：

  10.1021/ol902819j

文献信息

• Antitumor Agents 295. E-Ring Hydroxylated Antofine and Cryptopleurine Analogues as Antiproliferative Agents: Design, Synthesis, and Mechanistic Studies
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Chin-Yu Lai、Chi-Yuan Chen、Emika Ohkoshi、Shuenn-Chen Yang、Chih-Ya Wang、Kenneth F. Bastow、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm3001218

  日期：2012.8.9

  Various E-ring hydroxylated antofine and cryptopleurine analogues were designed, synthesized, and tested against five human cancer cell lines. Interesting structure–activity relationship (SAR) correlations were found among these new compounds. The most potent compound 13b was further tested against a series of nonsmall cell lung cancer (NSCLC) cell lines in which it showed impressive antiproliferative

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP3112370A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  Novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities are provided. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (Ia): wherein the rings Aa and Ba, Xa, Ya, R1a, R2a, R3a, L1a, L2a, L3a and na are as defined in the description.

  提供了具有 JAK 抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。 由式（Ia）代表的三环杂环化合物： 其中环Aa和Ba、Xa、Ya、R1a、R2a、R3a、L1a、L2a、L3a和na如描述中所定义。
• US9216999B2
  申请人：——

  公开号：US9216999B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTOFINE ET DE CRYPTOPLEURINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011049704A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.
• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。