N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)but-3-enamide | 1299484-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)but-3-enamide
• 英文别名: N-[2-[5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1-benzothiophen-3-yl]ethyl]but-3-enamide
• CAS: 1299484-51-7
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂NOS₂
• 分子量: 389.49
• InChiKey: QURSEHRPLOXNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethanamine 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-（苯硫基）苯并[b]噻吩作为选择性MT 2受体配体的制备及药理学评价

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）乙酰胺，并评估了其对褪黑激素受体的结合亲和力和内在活性。通过对在CHO细胞中表达的克隆人MT 1和MT 2受体的结合研究，确定了每种化合物对褪黑激素受体的亲和力。在[ 35 S]GTPγS结合试验中测定了最有趣的化合物的激动剂和拮抗剂的效价。新衍生物8 - 14显示了轻微的，为MT高选择性（4之间和220）2受体。选择性最高的化合物N- （2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丁-3-烯酰胺（14），一个MT 2配体具有亲和力的MT 2类似于受体褪黑激素的作用和相对于MT 1受体的220倍的优先选择，起部分激动剂的作用。另外，N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丙酰胺（9），一种具有良好选择性比的纳摩尔MT 2配体（MT 1 / MT 2  = 5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.044