4-quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone | 1477-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: quinoline-4-carbaldehyde thiosemicarbazone；Chinolin-4-carbaldehyd-thiosemicarbazon；4-Formyl-chinolin-thiosemicarbazon；(Quinolin-4-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 1477-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: LFXGLMRLNCYHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-quinolin-4-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Chemotherapy. I. The Activity of Pyridine and Quinoline Derivatives against Neurovaccinia in Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a026
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉的噻唑Hy Hy衍生物作为有效的抗真菌和抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：在药物化学中，噻唑在抗真菌和抗癌药物的设计和开发中已变得非常重要。 目的：本研究的目的是合成新的基于喹啉的噻唑基衍生物并评估其抗癌和抗癌作用。 方法：采用圆盘扩散法评估新的噻唑基衍生物的抗候选作用。进行了Ames MPF分析，以确定最有效的抗真菌衍生物的遗传毒性。还进行了MTT测定以评估所述化合物对A549人肺腺癌，HepG2人肝细胞癌，MCF-7人乳腺腺癌和NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞（健康）细胞系的细胞毒性作用。 结果：4-（4-氟苯基）-2-（2-（（（喹啉-4-基）亚甲基）肼基）噻唑（4）在1 mg / mL的浓度下对白色念珠菌和库氏假丝酵母具有抗真菌活性。在MTT和Ames MPF测试中，确定化合物4没有显示出细胞毒性和遗传毒性作用。MTT分析表明4-（萘-2-基）-2-（2-（（（喹啉-4-基）亚甲基）肼基）噻唑（10）对顺铂对A549和MCF-7细胞系的选择性抗

  DOI：

  10.2174/1570180814666171003145227

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoline-Based Thiazolyl Hydrazone Derivatives as Potent Antifungal and Anticancer Agents
  作者：Ali Erguc、Mehlika Dilek Altintop、Ozlem Atli、Belgin Sever、Gokalp Iscan、Gozde Gormus、Ahmet Ozdemir

  DOI：10.2174/1570180814666171003145227

  日期：2018.1.30

  study was to synthesize new quinoline-based thiazolyl hydrazone derivatives and evaluate their anticandidal and anticancer effects. Methods: New thiazolyl hydrazone derivatives were evaluated for their anticandidal effects using disc diffusion method. Ames MPF assay was carried out to determine the genotoxicity of the most effective antifungal derivative. MTT assay was also performed to assess the

  背景：在药物化学中，噻唑在抗真菌和抗癌药物的设计和开发中已变得非常重要。 目的：本研究的目的是合成新的基于喹啉的噻唑基衍生物并评估其抗癌和抗癌作用。 方法：采用圆盘扩散法评估新的噻唑基衍生物的抗候选作用。进行了Ames MPF分析，以确定最有效的抗真菌衍生物的遗传毒性。还进行了MTT测定以评估所述化合物对A549人肺腺癌，HepG2人肝细胞癌，MCF-7人乳腺腺癌和NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞（健康）细胞系的细胞毒性作用。 结果：4-（4-氟苯基）-2-（2-（（（喹啉-4-基）亚甲基）肼基）噻唑（4）在1 mg / mL的浓度下对白色念珠菌和库氏假丝酵母具有抗真菌活性。在MTT和Ames MPF测试中，确定化合物4没有显示出细胞毒性和遗传毒性作用。MTT分析表明4-（萘-2-基）-2-（2-（（（喹啉-4-基）亚甲基）肼基）噻唑（10）对顺铂对A549和MCF-7细胞系的选择性抗
• The Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. III. The Synthesis of Thiosemicarbazones and Related Compounds^1,2
  作者：Jack Bernstein、Harry L. Yale、Kathryn Losee、Mary Holsing、Joseph Martins、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01147a007

  日期：1951.3
• Antiviral Chemotherapy. I. The Activity of Pyridine and Quinoline Derivatives against Neurovaccinia in Mice
  作者：D. H. Jones、R. Slack、S. Squires、K. R. H. Wooldridge

  DOI：10.1021/jm00329a026

  日期：1965.9
• Quinoline derivatives as potential anti-tubercular agents: Synthesis, molecular docking and mechanism of action
  作者：Chun-Xiu Liu、Xin Zhao、Lei Wang、Zai-Chang Yang

  DOI：10.1016/j.micpath.2022.105507

  日期：2022.4

  2 to 8 μg/ml. Compound 5 exhibited remarkable antimycobacterial activity (MIC = 2 μg/ml), and was therefore selected for study of the mechanism of action. Molecular docking suggested initially that compound 5 could occupy the active site of KatG of M. tuberculosis. Furthermore compound 5 exhibited potent inhibitory effect on activity of KatG. RT-PCR finally displayed that compound 5 could up-regulate

  需要开发具有新作用机制的新药来对抗耐药结核分枝杆菌的问题。本研究旨在结合两种药效团（喹啉或异喹啉和氨基硫脲）合成一系列化合物。本研究基于组合原理合成了七种化合物。化合物 1-7 对M. tuberculosis H 37 Rv 菌株具有活性，MIC 值为 2 至 8 μg/ml。化合物5表现出显着的抗分枝杆菌活性（MIC = 2 μg/ml），因此被选择用于作用机​​制的研究。分子对接最初表明化合物5可能占据结核分枝杆菌KatG的活性位点。此外，化合物5对KatG的活性表现出有效的抑制作用。RT-PCR最终显示化合物5可以上调结核分枝杆菌katG的转录。总之，这些研究表明化合物5可能是结核分枝杆菌KatG 的抑制剂。这项研究中出现的一个更重要的发现是结核分枝杆菌的 KatG可以用作新的抗结核药物设计的推定新靶点。