N-2-furoyl-N,N'-dimethyl-1,2-ethanediamine | 96649-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-furoyl-N,N'-dimethyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid methyl-(2-methylamino-ethyl)-amide；N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 96649-52-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: RPBWNXYRSFCACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-furoyl-N,N'-dimethyl-1,2-ethanediamine 、 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 以 异戊醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到Furan-2-carboxylic acid {2-[(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-methyl-amino]-ethyl}-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships for prazosin and WB 4101 analogs as .alpha.1-adrenoreceptor antagonists

  摘要：

  Several alpha-adrenoreceptor antagonists were prepared by coupling one of the two moieties of WB 4101 (1) with one of the two moieties of prazosin (2). Their blocking activity and relative selectivity on alpha 1- and alpha 2-adrenoreceptors were evaluated in the isolated rat vas deferens. Although retaining a significant selectivity toward alpha 1-adrenoreceptors, all the drugs were weaker antagonists than the parent compounds 1 and 2. Opening the piperazine ring of 2 gave 3, which displayed a very high activity and selectivity toward alpha 1-adrenoreceptors (alpha 1/alpha 2 = 3890). This may have relevance in understanding the mode of action of prazosin. In addition, 3 may represent a valuable tool in the characterization of alpha-adrenoreceptor subtypes.

  DOI：

  10.1021/jm00147a042
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-carboxylic acid [2-(benzyl-methyl-amino)-ethyl]-methyl-amide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 生成 N-2-furoyl-N,N'-dimethyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  一系列4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，

  DOI：

  10.1021/jm00151a003

文献信息

• GIARDINA, D.;BERTINI, R.;BRANCIA, E.;BRASILI, L.;MELCHIORRE, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1354-1357
  作者：GIARDINA, D.、BERTINI, R.、BRANCIA, E.、BRASILI, L.、MELCHIORRE, C.

  DOI：——

  日期：——
• MANOURY, PH. M.;BINET, J. L.;DUMAS, A. P.;LEFEVRE-BORG, F.;CAVERO, I., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 19-25
  作者：MANOURY, PH. M.、BINET, J. L.、DUMAS, A. P.、LEFEVRE-BORG, F.、CAVERO, I.

  DOI：——

  日期：——
• US6355641B1
  申请人：——

  公开号：US6355641B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] OXAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALPHA-1 ADRENORECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLONE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000055143A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  Compounds of Formula (I) wherein X is Formula (A), (B) or (C): Z is CH or N; R1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclic, aryl or heteroaryl; are useful as alpha1- adrenoreceptor modulators, particularly antagonists.
• Synthesis and antihypertensive activity of a series of 4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives
  作者：Philippe M. Manoury、Jean L. Binet、Andre P. Dumas、Francoise Lefevre-Borg、Icilio Cavero

  DOI：10.1021/jm00151a003

  日期：1986.1

  this property. The most active derivative, N-[3-[(4-amino-6, 7-dimethoxy-2-quinazolinyl)methylamino]propyl]tetrahydro-2-furancarbo xamide hydrochloride, alfuzosin (12), showed high selectivity for peripheral alpha 1-postjunctional adrenoceptors. At equiactive antihypertensive doses, its effect on the pressor response to postural changes in conscious dog was less marked than that shown by prazosin. In the

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，