5-Chloro-1-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-pentan-1-one | 160295-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-pentan-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)pentan-1-one
• CAS: 160295-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO
• 分子量: 227.734
• InChiKey: XRYRILNSXODBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-pentan-1-one 在 4-(4,5-二氢-2-噁唑)苯酚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-{5-[4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy]pentanoyl}-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [[[（（噻吩基羰基）烷基]氧基]苯基]-和[[[（（吡啶基羰基）烷基]氧基]苯基]恶唑啉衍生物具有有效的和选择性的抗人鼻病毒活性。

  摘要：

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查

  DOI：

  10.1021/jm00005a007
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 、 5-氯代戊酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-Chloro-1-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [[[（（噻吩基羰基）烷基]氧基]苯基]-和[[[（（吡啶基羰基）烷基]氧基]苯基]恶唑啉衍生物具有有效的和选择性的抗人鼻病毒活性。

  摘要：

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查

  DOI：

  10.1021/jm00005a007

文献信息

• [[[(Thienylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]- and [[[(Pyrrylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]oxazoline Derivatives with Potent and Selective Antihuman Rhinovirus Activity
  作者：Silvio Massa、Federico Corelli、Marino Artico、Antonello Mai、Rino Ragno、Antonella De Montis、Anna Giulia Loi、Simona Corrias、Maria Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00005a007

  日期：1995.3

  l]isoxazoles, we synthesized new compounds characterized by the replacement of the isoxazole nucleus with furan, pyrrole, and thiophene rings and by the presence of a ketocarbonyl group in the aliphatic chain connecting these pentatomic heterocycles to the 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy, 4-(ethoxycarbonyl)phenoxy, and 4-carboxyphenoxy moieties. Some pentamethylene derivatives were also prepared

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查