4-(4,5-二氢-2-噁唑)苯酚 | 81428-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(4,5-二氢-2-噁唑)苯酚
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol
• 英文别名: 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxazoline；2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole；4-hydroxyphenyloxazoline；4,5-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)oxazole；Phenol oxazoline；4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• CAS: 81428-58-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CISDUCORJHLMML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-二氢-2-噁唑)苯酚 生成 2-[4-[7-(Furan-2-yl)heptoxy]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  DIANA, GUY D.;CARABATASS, M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(4,5-二氢-2-噁唑)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-oxazolyl substituted-phenyl-aliphatic lower alkyl and their use

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，在此定义的取代基下，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。

  公开号：

  US04861791A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 三氯化铝 、 4-(4,5-二氢-2-噁唑)苯酚 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-{5-[4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy]pentanoyl}-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [[[（（噻吩基羰基）烷基]氧基]苯基]-和[[[（（吡啶基羰基）烷基]氧基]苯基]恶唑啉衍生物具有有效的和选择性的抗人鼻病毒活性。

  摘要：

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查

  DOI：

  10.1021/jm00005a007

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of Histone Acetyltransferase Activity:  Identification and Biological Properties
  作者：Antonello Mai、Dante Rotili、Domenico Tarantino、Prisca Ornaghi、Federica Tosi、Caterina Vicidomini、Gianluca Sbardella、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Patrizia Filetici

  DOI：10.1021/jm060601m

  日期：2006.11.1

  cell line, at 1 mM 9 and 18 showed effects on cell cycle (arrest in G1 phase, 9), apoptosis (9), and granulocytic differentiation (18). When tested on U937 cell nuclear extracts to evaluate their histone acetyltransferase (HAT) inhibitory action, both compounds were able to reduce the enzyme activity when used at 500 microM. Another quinoline, compound 22, was synthesized with the aim to improve the

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并
• Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04843087A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。
• Ultrasound-Accelerated, Concise, and Highly Efficient Synthesis of 2-Oxazoline Derivatives Using Heterogenous Calcium Ferrite Nanoparticles and Their DFT Studies
  作者：Anjaneyulu Bendi、Shalu Atri、G. B. Dharma Rao、Mohd Jamshaiya Raza、Nutan Sharma

  DOI：10.1155/2021/7375058

  日期：2021.10.21

  rapid and operationally simple approach for synthesising biologically relevant 2-oxazoline derivatives has been developed through highly efficient ultrasound-promoted coupling reactions of thioamides and amino alcohols using calcium ferrite nanoparticles as heterogeneous catalysts. The major advantage of using ultrasound irradiation lies in the drastic reduction of reaction time as compared with conventional

  使用铁酸钙纳米颗粒作为多相催化剂，通过硫代酰胺和氨基醇的高效超声促进偶联反应，开发了一种快速且操作简单的合成生物相关 2-恶唑啉衍生物的方法。与传统搅拌相比，使用超声波辐射的主要优点在于反应时间的显着减少。此外，已在 DFT/B3LYP/6-311 + G (d, p) 理论水平上对合成的 2-恶唑啉衍生物进行了量子化学研究，以预测优化的几何形状。分子特性，例如键长、键级、美利肯电荷、前沿分子轨道、全局反应性描述符、分子静电势图、
• Alkyl Chain Length in Poly(2-oxazoline)-Based Amphiphilic Gradient Copolymers Regulates the Delivery of Hydrophobic Molecules: A Case of the Biodistribution and the Photodynamic Activity of the Photosensitizer Hypericin
  作者：Veronika Huntošová、Shubhashis Datta、Lenka Lenkavská、Mariana Máčajová、Boris Bilčík、Barbora Kundeková、Ivan Čavarga、Juraj Kronek、Annamária Jutková、Pavol Miškovský、Daniel Jancura

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c00768

  日期：2021.10.11

  Self-assembled nanostructures of amphiphilic gradient copoly(2-oxazoline)s have recently attracted attention as promising delivery systems for the effective delivery of hydrophobic anticancer drugs. In this study, we have investigated the effects of increasing hydrophobic side chain length on the self-assembly of gradient copolymers composed of 2-ethyl-2-oxazoline as the hydrophilic comonomer and various 2-(4-alkyloxyphenyl)-2-oxazolines as hydrophobic comonomers. We show that the size of the formed polymeric nanoparticles depends on the structure of the copolymers. Moreover, the stability and properties of the polymeric assembly can be affected by the loading of hypericin, a promising compound for photodiagnostics and photodynamic therapy (PDT). We have found the limitation that allows rapid or late release of hypericin from polymeric nanoparticles. The nanoparticles entering the cells by endocytosis decreased the hypericin-induced PDT, and the contribution of the passive process (diffusion) increased the probability of a stronger photoeffect. A study of fluorescence pharmacokinetics and biodistribution revealed differences in the release of hypericin from nanoparticles toward the quail chorioallantoic membrane, a preclinical model for in vivo studies, depending on the composition of polymeric nanoparticles. Photodamage induced by PDT in vivo well correlated with the in vitro results. All formulations studied succeeded in targeting hypericin at cancer cells. In conclusion, we demonstrated the promising potential of poly(2-oxazoline)-based gradient copolymers for effective drug delivery and sequential drug release needed for successful photodiagnostics and PDT in cancer therapy.

  自组装的两亲梯度共聚(2-噁唑啉)纳米结构最近因其作为有效传递疏水性抗癌药物的潜在传递系统而受到关注。在本研究中，我们调查了增加疏水侧链长度对由2-乙基-2-噁唑啉作为亲水共聚单体和各种2-(4-烷基氧基苯基)-2-噁唑啉作为疏水共聚单体构成的梯度共聚物自组装的影响。我们表明，形成的聚合物纳米粒子的大小取决于共聚物的结构。此外，聚合物组装的稳定性和特性会受到负载的超敏素的影响，超敏素是用于光诊断和光动力疗法(PDT)的前景化合物。我们发现了一个限制，使超敏素能够从聚合物纳米粒子中快速或延迟释放。通过内吞作用进入细胞的纳米粒子降低了超敏素诱导的PDT效果，而被动过程（扩散）的贡献则增加了更强光效应的概率。荧光药代动力学和生物分布的研究揭示了超敏素从纳米粒子释放到鹌鹑卵黄膜（一个用于体内研究的临床前模型）中存在差异，这取决于聚合物纳米粒子的成分。体内PDT诱导的光损伤与体外结果良好相关。所有研究的制剂在靶向癌细胞方面均成功实现了超敏素的传递。总之，我们展示了基于聚(2-噁唑啉)的梯度共聚物在有效药物传递和顺序药物释放方面的前景潜力，这些都是成功实施癌症治疗中光诊断和PDT所需的。
• Synthetic derivatives of pyrrole and pyrrolidine suitable for the
  申请人：Repla Chemical Ltd.

  公开号：US05278184A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Antirhinoviral compounds having the formula ##STR1## wherein R is hetrocyclic, particularly pyrrole or pyrrolidine, X is H.sub.2 or O, n IS 3 to 7, and R.sub.1 is substituted phenyl are disclosed.

  抗鼻病毒化合物的化学式为##STR1##其中R是杂环的，特别是吡咯或吡咯烷，X是H.sub.2或O，n为3到7，R.sub.1是取代苯基。