(p-hydroxymethyl)phenyl 2-acetamido-3,,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 135608-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (p-hydroxymethyl)phenyl 2-acetamido-3,,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135608-52-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₀
• 分子量: 453.446
• InChiKey: DSMLBFNOAHPKTK-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-hydroxymethyl)phenyl 2-acetamido-3,,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-hydroxymethyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Roy, Rene; Tropper, Francois D., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 817 - 821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (p-hydroxymethyl)phenyl 2-acetamido-3,,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶A特定荧光底物的开发，用于基于细胞的测定。

  摘要：

  据报道，人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶（hHEX）A和人O-GlcNAcase（hOGA）的抑制剂在多种疾病中发挥作用，表明它们有可能在Sandhoff病（SD）和Tay-off的药理伴侣（PC）治疗中发挥作用。 Sachs病（TSD），分别为溶酶体贮积病，阿尔茨海默氏病和进行性核上性麻痹。特别是，已证明hHEXA抑制剂作为PC可成功增强hHEXA水平，从而导致SD和TSD呈慢性形式。在诊断SD和TSD中的酶缺陷时，可以使用并普遍使用基于4-甲基伞形酮作为荧光团的人工hHEXA底物。但是，它们没有足够的性能从化合物库中筛选PC疗法的潜在抑制剂。进一步，目前，很少有适用于此类要求的hHEXA荧光底物，也没有理想的基于细胞抑制剂筛选的底物。在这里，我们澄清了hHEXA和hOGA之间的酶活性位点结构的三级结构差异。为了基于其活性位点结构的差异开发溶酶体定位的hHEXA特异性荧光底物，我们开发的醌

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00069

文献信息

• 含糖基萘酰亚胺类荧光探针及其应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109053822B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种含糖基萘酰亚胺类荧光探针及其在糖苷酶抑制剂分子的筛选和细胞成像中的应用。本发明所述的含糖基萘酰亚胺类荧光探针的结构式如式I所示，其中糖基部分为β‑葡萄糖、β‑N‑乙酰氨基葡萄糖、β‑半乳糖、β‑N‑乙酰氨基半乳糖,n＝1‑6。本发明设计并合成的含糖基萘酰亚胺类荧光探针具有优良的水溶性和荧光性质，可以应用于糖苷酶抑制剂分子筛选中，并且可以通过肉眼快速筛选抑制率大于70％的抑制剂分子；该探针可进一步用于活细胞内糖苷酶的荧光成像。