(3R,4S,4aS,7S)-1-[(Z)-Benzyloxycarbonylimino]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-4-hydroxymethyl-3-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 874349-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,4aS,7S)-1-[(Z)-Benzyloxycarbonylimino]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-4-hydroxymethyl-3-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 874349-45-8
• 化学式: C₄₂H₆₅N₃O₆Si
• 分子量: 736.08
• InChiKey: AYSBBBZAHNYPOG-RFJSKTINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aS,7S)-1-[(Z)-Benzyloxycarbonylimino]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-4-hydroxymethyl-3-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl (1S,4S,5S,6R,10R)-6-methyl-10-nonyl-7,9,12-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,3aS,6S)-6-[(2S)-2-hydroxyundecyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (3R,4S,4aS,7S)-1-[(Z)-Benzyloxycarbonylimino]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-4-hydroxymethyl-3-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852