benzyl (1Z,3R,4S,4aS,7S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-3-methyl-1-phenylmethoxycarbonylimino-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylate | 874349-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1Z,3R,4S,4aS,7S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-3-methyl-1-phenylmethoxycarbonylimino-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 874349-31-2
• 化学式: C₄₈H₇₉N₃O₆Si₂
• 分子量: 850.343
• InChiKey: KVHBQYITPLYOBN-ORCGYZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.11
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1Z,3R,4S,4aS,7S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-3-methyl-1-phenylmethoxycarbonylimino-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-O-benzyl 4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] (1Z,3R,4S,4aS,7S)-7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-3-methyl-1-phenylmethoxycarbonylimino-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.32h， 生成 benzyl (1Z,3R,4S,4aS,7S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]-3-methyl-1-phenylmethoxycarbonylimino-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D, and Identification of Their Target Protein
  作者：Jun Shimokawa、Takanori Ishiwata、Koji Shirai、Hiroyuki Koshino、Aya Tanatani、Tadashi Nakata、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.200500852

  日期：2005.11.18

  Asymmetric total synthesis of batzelladine A (1) and batzelladine D (2) has been achieved. Our synthesis of batzelladines features 1) stereoselective construction of the cyclic guanidine system by means of successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction and subsequent cyclization, 2) direct esterification of the bicyclic carboxylic acid 35 with the guanidine alcohol 8 or 59 to construct the whole carbon

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。