cis-3-(2-butenyl)cyclohexan-1-one | 126457-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-(2-butenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-[(Z)-but-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 126457-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SXFQAOPVLYZZRX-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 lithium,but-1-ene 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 生成 cis-3-(2-butenyl)cyclohexan-1-one 、 trans-3-(2-butenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lipshutz, Bruce H.; Ellsworth, Edmund L.; Dimock, Stuart H., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4404 - 4410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of Allylic Copper Species Derived from Grignard Reagents: Synthetic and Spectroscopic Aspects
  作者：Bruce H. Lipshutz、Claus Hackmann

  DOI：10.1021/jo00103a042

  日期：1994.12

  A general study on the 1,4-addition chemistry of allyl, methallyl, crotyl, and prenyl Grignard-derived organocopper reagents has been conducted. While diallylic cuprates formed from such species are not effective Michael donors, the 1:1:1 combination of an allylic Grignard, CuBr.SMe(2), and Me(3)SiCl leads to high yields of 1,4-adducts. The stereo- and regiochemistry associated with the allylic ligand, where appropriate, has also been examined. Low temperature C-13 NMR studies provide insight as to the nature of these complexes.