lithium,but-1-ene | 16327-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: lithium,but-1-ene
• 英文别名: Lithium, 2-butenyl-；Crotyllithium；But-2-enyl-lithium；2-butenyllithium；crotyl-lithium；Buten-2-yl-lithium
• CAS: 16327-44-9；29076-96-8
• 化学式: C₄H₇Li
• 分子量: 62.0406
• InChiKey: ODOACDNLPUEZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基氯 、 lithium,but-1-ene 生成 4-methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled head-to-tail coupling of allylic boron "ate" complexes with allylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00487a080
• 作为产物：
  描述：

  tetracrotyltin 在 乙基锂 作用下， 生成 lithium,but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Dolgoplosk, B. A.; Gol'shtein, S. B.; Vollershtein, E. L., Doklady Chemistry, 1980, vol. 252, p. 261 - 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl-Substituted Allylic Lithium Compounds:  Structure and Dynamic Behavior
  作者：Gideon Fraenkel、Fayang Qiu

  DOI：10.1021/ja002248u

  日期：2000.12.1

  methyl-substituted allylic lithium compounds have been prepared by CH3Li cleavage of their corresponding bis(methyl)bis(allylic)stannanes. Low-temperature 13C and proton NMR studies of 1:1 complexes of these allylic lithium compounds with TMEDA establish their structures. NMR line shape changes with temperature provide barriers to rotation. Results are listed in order as follows (allyl substituents, compound number

  几种甲基取代的烯丙基锂化合物已通过其相应的双（甲基）双（烯丙基）锡烷的 CH3Li 裂解制备。这些烯丙基锂化合物与 TMEDA 的 1:1 配合物的低温 13C 和质子 NMR 研究确定了它们的结构。NMR 谱线形状随温度的变化提供了旋转障碍。结果按如下顺序列出（烯丙基取代基、化合物编号、kcal·mol-1 中的旋转障碍和发生旋转的键）：1,1-二甲基、26、18、2-3；内-1-甲基, 27, 19, 2-3; 内-1-外-3-二甲基、28、21、1-2 和 2-3。这些观察结果与烯丙基 13C NMR 化学位移一起表明，在末端不对称烷基取代的情况下，烯丙基 C-C 键与更多取代的末端相比具有更高的键序。与对称取代的烯丙基锂化合物相比，提出了不对称取代以降低离域程度。一种机制...
• Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03164

  日期：2021.11.5

  nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。
• Etude du comportement d'organometalliques (M = Zn, Mg, Li) vis a vis d'enynes conjuges
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87262-9

  日期：1976.9

  organometallic compounds such as allyl-zinc, -magnesium, -lithium and saturated lithium compounds are shown to readily undergo addition reactions with conjugated enynes: HCCC(R)C(R)(R), but the reactivity is reduced when the steric hindrance around the double bond is increased. With each organometallic compound used, this reaction is regioselective: 3,4 addition with organozinc compounds, 1,2 addition

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。
• The relative stability of cyclo-octatetraene complexes of zirconium(<scp>II</scp>) and zirconium(<scp>IV</scp>); X-ray crystal structure of [Zr(η-C₃H₅)(η-C₃Me₅)-(1–4-η-C₈H₈)]
  作者：W. James Highcock、Rona M. Mills、John L. Spencer、Peter Woodward

  DOI：10.1039/c39820000128

  日期：——

  Reaction of [ZrCl(η-C8H8)(η-C5Me5)](1) with MR (M = MgCl or Li; R = n-alkyl, aryl, vinyl, acetylide and substituted allyl) affords the yellow zirconium(IV) species [ZrR(η-C8H8)(η-C5Me5)](2) whereas Mg(Cl)-(CH2–CHCH2) gives the purple-black complex (3) shown by X-ray crystallography to be [Zr(η-C5H5)(η-C3Me5)(1–4-η-C8H8)], formally a derivative of zirconium(II).

  ZrCl(δ--C8H8)(δ--C5Me5)](1)与 MR（M = MgCl 或 Li；R＝正烷基、芳基、乙烯基、乙酰基和取代的烯丙基）反应生成黄色的锆(IV)物质[ZrR(δ-- )(δ--C5Me5)](2)，而 Mg(Cl)-(CH2âCH )则生成紫黑色的复合物(3)，X 射线晶体学显示其为[Zr(δ--C5H5)(δ--C3Me5)(1â4-δ-- )]、正式的锆(II)衍生物。
• Reactivite d'organometalliques vis a vis des enynes conjugues α, α'-bifonctionnels
  作者：Danielle Mesnard、Jean-Paul Charpentier、Léone Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86624-3

  日期：1981.7

  enynes: HOCH2CCCHCHCH2Y (Y  OH, OCH3, N(CH3)2). This reaction produces one or two derivatives, according to the nature of the metallic group: mono- or di-functional allenes, mono- or di-functional dienes.

  有机锂，有机镁和有机锌化合物与α，α'-双官能烯炔反应：HOCH 2 CCCHCHCH 2 Y（ÝOH，OCH 3，N（CH 3）2）。根据金属基团的性质，该反应产生一种或两种衍生物：单官能或双官能的烯，单官能或双官能的二烯。