5-ethylphenanthridin-6(5H)-one | 25491-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-ethylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Ethylphenanthridine-6(5H)-one；5-ethylphenanthridin-6-one
• CAS: 25491-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XNMBMSJUVFSMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 碘甲烷 、 5-ethylphenanthridin-6(5H)-one 生成 5-甲基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  O-Acylation using organothallium compounds

  摘要：

  通过将.beta.-二羰基化合物与铊烷氧化物反应制备出铊盐，然后用烷基卤代物处理，可以高产得到C-烷基产物；室温下用酰卤代物处理可以得到C-酰基产物；低温下用酰卤代物处理可以得到O-酰基产物。铊酚盐可以与酰卤代物或芳酰卤代物酯化。还可以制备酐、联苯和双二级烷基。包括嘌呤和嘧啶在内的N-杂环化合物可以进行N-烷基化。内酰胺可以进行O-酰基化或N-烷基化。

  公开号：

  US03947488A1
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-乙基苯胺 在 三乙基硅烷 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 5-ethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-亚硝基直接C-H芳基化反应可轻松构建各种N-杂双芳基化合物

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的N-亚硝基苯胺的CH芳基化反应，其中芳基硼酸用作芳基化试剂。它为合成N-亚硝基[1,1'-联苯] -2-胺提供了有效的策略，这是合成N-杂联芳基化合物（例如2-胺-1）的重要起始原料， 1'-联苯，咔唑，菲啶酮。该协议可应用于各种N-烷基取代的N-亚硝基苯胺和在苯环上带有取代基的N-亚硝基苯胺。具有给电子基团和吸电子基团的芳基硼酸是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/asia.202000949

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Microwave assisted synthesis of phenanthridinones and dihydrophenanthridines by vasicine/KOtBu promoted intramolecular C–H arylation
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Shruti Sharma、Onkar S. Nayal、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6ob01362g

  日期：——

  simple, efficient, rapid and transition metal-free methodology has been developed by utilizing vasicine (a natural product), as a catalyst for the synthesis of phenanthridinones and dihydrophenanthridines. The reaction proceeds through intramolecular C–H arylation with aryl halides in the presence of KOtBu as a base under microwave irradiation in sulfolane as a solvent. The reaction proceeds well with various

  已经开发了一种简单，有效，快速且无过渡金属的方法，该方法通过利用vasicine（天然产物）作为合成菲啶酮和二氢菲啶的催化剂。通过分子内C-H芳基化反应的进行，在KO的存在下芳基卤化物吨卜如在环丁砜微波辐射下碱作为溶剂。该反应在使用各种芳基碘，溴化物的情况下进行得很好，而在反应性较低的芳基氯化物下反应则更为显着，持续15分钟，从而以45-90％的收率提供了相应的产物。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。
• Palladium-Catalyzed Tethered Intramolecular Arylation: An Unusual Synthesis of Linearly Fused Pyridocoumarin Derivatives
  作者：K. Majumdar、Sanjay Nath、Buddhadeb Chattopadhyay、Biswajit Sinha

  DOI：10.1055/s-0030-1258246

  日期：2010.11

  A new synthetic protocol has been developed by the implementation of the palladium-mediated benzylic C-H activation followed by tethered intramolecular arylation strategy to give linearly fused and unusually oxidized pyridocoumarin derivatives. oxidation - C-H activation - biaryl coupling - intramolecular cyclization - palladium acetate

  通过实施钯介导的苄基CH活化，然后进行束缚的分子内芳基化策略，开发了一种新的合成方案，从而得到线性稠合且氧化异常的吡啶并香豆素衍生物。 氧化-CH活化-联芳基偶联-分子内环化-乙酸钯
• O-Acylation using organothallium compounds
  申请人：——

  公开号：US03947488A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Thallous salts of .beta.-dicarbonyl compounds, prepared by reaction of the .beta.-dicarbonyl compounds with a thallous alkoxide, are treated with alkyl halides to give C-alkyl products in high yield, with acyl halides at room temperature to give C-acyl products, and with acyl halides at low temperatures to give O-acyl products. Thallous phenolates are esterified with acyl or aroyl halides. Anhydrides are also prepared, as are biaryls and bi-sec-alkyls. N-Heterocyclics, including purines and pyrimidines, are N-alkylated. Lactams are O-acylated or N-alkylated.

  通过将.beta.-二羰基化合物与铊烷氧化物反应制备出铊盐，然后用烷基卤代物处理，可以高产得到C-烷基产物；室温下用酰卤代物处理可以得到C-酰基产物；低温下用酰卤代物处理可以得到O-酰基产物。铊酚盐可以与酰卤代物或芳酰卤代物酯化。还可以制备酐、联苯和双二级烷基。包括嘌呤和嘧啶在内的N-杂环化合物可以进行N-烷基化。内酰胺可以进行O-酰基化或N-烷基化。