1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol | 79246-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 79246-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YSMSYAHYUWNCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1-氯-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812

文献信息

• Reversible stereocontrol in the Lewis acid promoted reaction of alkoxyaldehydes toward various allyltins
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02867-8

  日期：2003.2

  In the reactions of variously substituted allyltin reagents toward achiral alkoxyaldehydes, one of the diastereomeric homoallyl alcohols was stereoselectively obtained by the help of BF3, while TiCl4 preferentially gave the other diastereomer, though (E)- and (Z)-3-monoalkylallyltin reagents were exceptional. This reversible diastereoselectivity can be explained by the coordination geometry (anti or

  在各种取代的烯丙基锡试剂对非手性烷氧基醛的反应中，借助（BF）3立体选择性地获得了一种非对映异构的烯丙基醇，而（E）-和（Z）-3-单烷基烯丙基的TiCl 4优先提供了另一种非对映异构体。试剂是例外。这种可逆的非对映选择性可以通过路易斯酸对烷氧基醛的配位几何结构（反或顺）来解释。
• [DE] SUBSTITUIERTE ALKENSÄUREN UND IHRE DERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED ALKENOIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] ACIDES D'ALCENE SUBSTITUES ET LEURS DERIVES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999012892A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (DE) Substituiete Alkensäuren und ihre Derivate der Formel (I) in welcher R1 für Hydroxy, Amino, Akoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Arylalkoxy oder Arylalkylamino steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, cylcoalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und Z für die Gruppierung R7-N oder die Gruppierung (R8)(R9)C steht, wobei R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyalkyl oder Heterocyclylalkylamino, oder eine der nachstehenden Gruppierungen: A3-O-N=C)A2)-CH)AA1)-O- oder A3-O-N-=C(A2)-C(A1)=N- steht, wobei A1 für wasserstoff oder Alkyl steht, A2 für Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, und A3 für Wasserstoff oder Akyl steht, R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, oder Arylalkyl steht, R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cylcoalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, und R9 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht. Verfahren zu ihrer Herstellun und ihre Verwendung als Fungizide.(EN) The invention relates to substituted alkenoic acids and their derivatives, said substituted alkenoic acids being of formula (I), wherein R1 represents hydroxy, amino, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, arylalkoxy or arylalkylamino, R2 represents hydrogen, halogen or alkyl, R3 represents hydrogen or alkyl, R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R6 represents hydrogen or alkyl and Z represents the grouping R7-N or the grouping (R8) (R9)C, R7 representing hydrogen, hydroxy, amino, alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkyloxy, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylamino, aryl, aryloxy, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylamino, heterocyclyl, heterocyclylamino, heterocyclylalkyl or heterocyclylalkylamino, or one of the following groupings: A3-O-N=C(A2)-CH(A1)-O- or A3-O-N=C(A2-C(A1=N-, A1 representing hydrogen or alkyl, A2 representing hydrogen, cyano, alkyl, cycloalkyl or aryl, A2 representing hydrogen, cyano, alkyl, cycloalkyl or aryl, A3 representing hydrogen or alkyl, R8 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, and R9 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl. The invention also relates to methods for producing the substituted alkenoic acids and their derivatives, and to their use as fungicides.(FR) L'invention concerne des acides d'alcène substitués et leurs dérivés de la formule (I) où R1 représente hydroxy, amino, alcoxy, alkylamino, dialkylamino, arylalcoxy ou arylalkylamino; R2 représente de l'hydrogène, halogène, alkyle; R3 représente de l'hydrogène, alkyle; R4 représente de l'hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R5 représente de l'hydrogène, alkyle, alcényle, alkinyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R6 représente de l'hydrogène ou alkyle, et Z représente le groupe R7-N ou le groupe (R8)(R9)C; R7 représentant de l'hydrogène, hydroxy, amino, alkyle, alcoxy, alkylamino, dialkylamino, alcényle, alcynyle, alcènyloxy, cycloalkyle, cycloakyloxy, cycloalkylamino, cycloalkylalkyle, cycloalkylalcoxy, cycloalkylalkylamino, aryle, aryloxy, arylamino, arylalkyle, arylacoxy, arylalkylamino, hétérocyclyle, hétérocyclylamino, hétérocyclylalkyle ou hétérocyclylalkylamino, ou un des groupes suivants A3-O-N=C(A2)-CH(A1)-O- ou A3-O-N=C(A2)-C(A1)=N- où A1 représente de l'hydrogène ou alkyle; A2 représente de l'hydrogène, cyano, alkyle, cycloalkyle ou aryle et A3 représente de l'hydrogène ou alkyle; R8 représente de l'hydrogène, alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle et R9 représente de l'hydrogène, alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle. L'invention concerne également leur procédé de production et leur utilisation comme fongicide.

  该发明涉及带有取代的二醇酸及其衍生物，所述取代的二醇酸为式样 (I)，其中 R1 代表羟基、氨基、甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、苯环甲氧基或苯环甲基氨基；R2 代表氢、卤素或甲基；R3 代表氢或甲基；R4 代表氢、甲基、乙烯基、腈基、环己基或环己基甲基；R5 代表氢、甲基、乙烯基、腈基、环己基或环己基甲基；R6 代表氢或甲基；Z 代表 R7-N 或 (R8)(R9)C，其中 R7 代表氢、羟基、氨基、甲基、甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、乙烯基、腈基、甲氧基、环己基、环己基氧基、环己基氨基、环己基甲基、环己基甲氧基、环己基氨基、环己基甲基、环己基甲氧基、苯基、苯氧基、苯氨基、苯甲基、苯甲氧基、苯甲基氨基、杂环基或杂环基氨基，或以下任一组合：A3-O-N=C(A2)-CH(A1)-O- 或 A3-O-N=C(A2)-C(A1)=N-，其中 A1 代表氢或甲基；A2 代表氢、氰基、甲基、环己基或苯基；A3 代表氢或甲基；R8 代表氢、甲基、乙烯基、环己基或苯基；R9 代表氢、甲基、乙烯基、环己基或苯基。该发明还涉及上述取代的二醇酸及其衍生物的制备方法，以及作为 fungicide 的用途。
• Efficient Synthesis of Alkynylsilyl Ethers and Silaketals via Base-Induced Alkynylsilane Alcoholysis
  作者：Jonathan B. Grimm、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo048908l

  日期：2004.12.1

  The efficient silylation of alcohols with di- and trialkynylsilanes was achieved under base-catalyzed conditions to afford alkynyl silyl ethers and symmetrical alkynyl silaketals in good yield. A selective alcoholysis of dialkynyl silyl ethers to mixed silaketals was also demonstrated. These products served as substrates for enyne ring-closing metathesis and, consequently, as precursors to stereochemically defined 1,3-dienes.
• SUBSTITUIERTE ALKENSÄUREN UND IHRE DERIVATE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1015412A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, X. Diastereoselektive Synthese von (–)‐δ‐Multistriatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wilfried Helbig

  DOI：10.1002/cber.19811140812

  日期：1981.8

  Aus Benzyloxyacetaldehyd(3) und dem chirlalen Boronsäureester 4 erhielt man durch diastereoselektive CC–Verknüpfung den Homoallylalkohol5. Daraus wurden durch Standardoperationen der Alkohol 8 und Weiter (–)-δ-Multistriatin (1) von 97% Isomerenreinheit dargestellt.

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。