(2R,3S)-epoxy-3-phenyl-1-(3-methylphenyl)-propan-1-one | 833472-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxy-3-phenyl-1-(3-methylphenyl)-propan-1-one
• 英文别名: Methanone, (3-methylphenyl)[(2R,3S)-3-phenyloxiranyl]-；(3-methylphenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 833472-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SKXGEVROEIXVMY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 sodium percarbonate 、 3-(3-triacontakis(L-leucylamido)propyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-epoxy-3-phenyl-1-(3-methylphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚（氨基酸）催化一锅法从苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮

  摘要：

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.024

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Asymmetric Epoxidation oftrans-Chalcones Organocatalyzed by β-Amino Alcohols
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800140

  日期：2008.6

  examined as organocatalysts in the epoxidation of trans-chalcones with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Primary, secondary, and tertiary β-amino alcohols are able to promote the reaction with variable activity and level of asymmetric induction. Subtle modifications to the structures of simple primary β-amino alcohol strongly influenced their efficiency in the epoxidation. They are promising catalysts

  在以叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的反式查耳酮环氧化反应中，环状和非环状 β-氨基醇被用作有机催化剂。伯、仲和叔 β-氨基醇能够以可变的活性和不对称诱导水平促进反应。对简单伯 β-氨基醇结构的细微修改强烈影响了它们在环氧化中的效率。它们是很有前途的催化剂，可在室温下提供高达 52 % ee 的反式查耳酮环氧化物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Bis(3,5-dimethylphenyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethanol: an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200505370

  日期：2006.2

  The asymmetric epoxidation of α,β-enones by the readily available bis(3,5-dimethylphenyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethanol and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Stereoelectronic substitution on the aryl moiety of diaryl-2-pyrrolidinemethanols was found to significantly affect the efficiency with respect to the previously reported (S)-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol. Improved reactivity and enantioselectivity

  描述了容易获得的双（3,5-二甲基苯基）-（S）-吡咯烷-2-基甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）对α，β-烯酮的不对称环氧化。发现相对于先前报道的（S）-二苯基-2-吡咯烷甲醇，在二芳基-2-吡咯烷甲醇的芳基部分上的立体电子取代显着影响效率。使用双（3,5-二甲基苯基）-（S）-吡咯烷-2-基甲醇在降低的催化剂负载量（20 mol％）下，在温和的反应条件下，对查尔酮环氧化物的ee最高可达94％，从而提高了反应性和对映选择性。小号）-二苯基-2-吡咯烷甲醇的最大ee值为80％。有趣的是，该方法适用于具有较好控制不对称诱导作用（最高87％ee）的更具挑战性的脂族或可烯醇化的烯酮的环氧化。