(R)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine | 877399-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-[(R)-1-(2,6-dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridin-2-ylamine；(R)-3-(1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine；3-[(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 877399-49-0
• 化学式: C₁₉H₂₂BCl₂FN₂O₃
• 分子量: 427.111
• InChiKey: GIXNNVOMGTZNCH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-4'-methoxy-6'-((S)-2-methylpiperazin-1-yl)-3,3'-bipyridin-6-amine sulfate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE-SUBSTITUTED 2-AMINOPYRIDINE PROTEIN KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP3176160B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 铁粉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE SUBSTITUTED 2-AMINOPYRIDINE PROTEIN KINASE INHIBITOR CRYSTAL

  摘要：

  本发明披露了一种以吡啶取代的2-氨基吡啶为基础的蛋白激酶抑制剂的柠檬酸盐晶体，特别是5-((R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)-4'-甲氧基-6'-((S)-2-甲基哌嗪-1-基)-3,3'-联吡啶-6-胺柠檬酸盐晶体，其制备方法，晶体组合物和包含该晶体的制药组合物，进一步披露了在蛋白激酶相关疾病中使用公式I化合物的柠檬酸盐晶体。本发明的柠檬酸盐晶体在生物利用度、吸湿性、稳定性、溶解度、纯度、易制备性等方面至少有一个方面优于5-((R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)-4'-甲氧基-6'-((S)-2-甲基哌嗪-1-基)-3,3'-联吡啶-6-胺或其他盐。

  公开号：

  US20180244649A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XI NING

  公开号：WO2013138210A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention provides novel substituted cyclic compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代环化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• Enantiomerically pure aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Cui Jean Jingrong

  公开号：US20060046991A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Enantiomerically pure compound of formula 1 are provided, as well as methods for their synthesis and use. Preferred compounds are potent inhibitors of the c-Met protein kinase, and are useful in the treatment of abnormal cell growth disorders, such as cancers.

  提供了式1的对映纯化合物，以及它们的合成和使用方法。优选化合物是c-Met蛋白激酶的强效抑制剂，并且在治疗异常细胞生长紊乱，如癌症方面具有用处。
• Polymorphs of a C-Met/Hgfr Inhibitor
  申请人：Cui Jingrong Jean

  公开号：US20080293769A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention relates to polymorphs of (R)-3-[1-(2,6-Dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(1-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-ylamine that are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to compositions including such salts and polymorphs, and to methods of using such compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans.

  这项发明涉及对(R)-3-[1-(2,6-二氯-3-氟苯基)-乙氧基]-5-(1-哌啶-4-基-1H-吡唑-4-基)-吡啶-2-基胺的多型体，该多型体在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面具有用途。这项发明还涉及包括这种盐和多型体的组合物，以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，特别是人类方面使用这种组合物的方法。
• [EN] SPIROCYCLIC MOLECULES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] MOLÉCULES SPIROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：BETA PHARMA CANADA INC

  公开号：WO2013013308A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to spirocyclic compounds of formula I, namely spirocyclic (1H-pyrazol-4-yl)-3-( 1-(2,6-dichloro-3- fiuorophenyl) ethoxy)pyridin-2-amines having protein kinase inhibitory activity, and methods of synthesizing and using such compounds. Preferred compounds are c-Met and/or ALK inhibitors useful for the treatment of abnormal cell growth, such as cancers.

  本发明涉及式I的螺环化合物，即螺环化合物(1H-吡唑-4-基)-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺，具有蛋白激酶抑制活性，并且合成和使用这类化合物的方法。优选化合物是c-Met和/或ALK抑制剂，用于治疗异常细胞生长，如癌症。
• Method of Treating Abnormal Cell Growth
  申请人：Christensen James Gail

  公开号：US20080300273A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to the use of (R)-3-[1-(2,6-Dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(1-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-ylamine, a novel c-Met/HGFR inhibitor, for treating abnormal cell growth in mammals. In particular, the invention provides methods of treating mammals suffering from cancer.

  本发明涉及使用(R)-3-[1-(2,6-二氯-3-氟苯基)-乙氧基]-5-(1-哌啶-4-基-1H-吡唑-4-基)-吡啶-2-基胺，一种新型c-Met/HGFR抑制剂，用于治疗哺乳动物体内异常细胞生长。具体而言，该发明提供了治疗患有癌症的哺乳动物的方法。