methyl 2-iodo-4,6-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-4,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: methyl 2-iodo-4,6-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: ORJYJNWUPXZGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-4,6-dimethoxybenzene 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 saccharonol A
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶环支架启发枝孢菌素类似物抑制恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶

  摘要：

  本研究重点是针对恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶（ Pf KRS）的哌啶环启发枝孢菌素抑制剂的合成和结构分析。该系列保留了针对人类对应物的选择性，但观察到用哌啶取代四氢吡喃部分会降低效力。 Cla−B 和 Cla−C 与Pf KRS 的共晶揭示了关键的相互作用和环重新调整，从而允许药物结合和抑制酶。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100212
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基碘苯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 methyl 2-iodo-4,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a

文献信息

• The effect of diethylamine on Stille alkylations with tetraalkylstannanes
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Mariana I. Madureira、M. Rita Ventura

  DOI：10.1039/b103072h

  日期：——

  The addition of diethylamine to Stille alkylation reactions using stannanes improves yields by reducing β-hydride elimination and reduction reactions, it also serves as a substitute for other additives such as Cu(I)I.

  二乙胺的添加用于斯蒂尔烷基化反应中，可以通过降低β-氢消除和还原反应来提高产率，同时它也可以作为其他助剂（如Cu(I)I）的替代品。
• A Metal-Free Route to Heterocyclic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolated Molecules
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03338

  日期：2018.1.5

  A metal-free methodology to easily synthesize various CF3Se-containing heterocyclic compounds has been developed through intramolecular ring closures of alkynes promoted with CF3SeCl. Moreover, this strategy has also been extended to other fluoroalkylselenyl groups.

  通过用CF 3 SeCl促进的炔烃分子内闭环，已经开发出了一种易于合成各种含CF 3 Se杂环化合物的无金属方法。而且，该策略也已扩展到其他氟代烷基硒基。
• Total Synthesis of (±)-Cephalosol
  作者：Yuanzhen Xie、Ning Wang、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol202923u

  日期：2012.1.6

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.
• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Inhibition of <i>Plasmodium falciparum</i> Lysyl‐tRNA Synthetase via a Piperidine‐Ring Scaffold Inspired Cladosporin Analogues
  作者：Palak Babbar、Mizuki Sato、Yogavel Manickam、Siddhartha Mishra、Karl Harlos、Swati Gupta、Suhel Parvez、Haruhisa Kikuchi、Amit Sharma

  DOI：10.1002/cbic.202100212

  日期：2021.7.15

  cladosporin inhibitors against Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase (PfKRS). The series retains selectivity against its human counterpart but it was observed that replacing the tetrahydropyran moiety by piperidine reduces potency. Co-crystals of Cla−B and Cla−C with PfKRS reveal key interactions and loop readjustments that allow drug binding and inhibition of the enzyme.

  本研究重点是针对恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶（ Pf KRS）的哌啶环启发枝孢菌素抑制剂的合成和结构分析。该系列保留了针对人类对应物的选择性，但观察到用哌啶取代四氢吡喃部分会降低效力。 Cla−B 和 Cla−C 与Pf KRS 的共晶揭示了关键的相互作用和环重新调整，从而允许药物结合和抑制酶。