2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid | 852810-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 852810-81-2
• 化学式: C₉H₉IO₄
• 分子量: 308.073
• InChiKey: CXVWUCDVWPDFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-chloro-3-hydroxy-5-methylphenyl 2-iodo-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  氯代6H-二苯并[b,d]pyran-6-one天然产物、石墨内酯G和棕榈醇A和B的合成

  摘要：

  钯介导的分子内芳基-芳基偶联反应被应用于生物活性天然产物石墨内酯 G ( 1 ) 和棕榈醇 A ( 2 ) 和 B ( 3 )的全合成，它们在 6 上具有不寻常的氯取代基。H- dibenzo[ b , d ]pyran-6-one 骨架。基于偶联反应的过渡态模型，还讨论了芳基-芳基偶联反应区域选择性的机理方面。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00316
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of masked Alternaria mycotoxins—sulfates and glucosides of alternariol (AOH) and alternariol-9-methyl ether (AME)

  摘要：

  The synthesis of different protected alternariol derivatives using intramolecular cyclization of iodoresorcylic acid phenyl esters by palladium-catalyzed C-H activation as key step is presented. Furthermore, chemical sulfation and glucosylation were applied for the preparation of conjugated Alternaria mycotoxins. These compounds are suspected to be formed during metabolism in contaminated plants. Therefore, all synthetic conjugates prepared within this work serve as reference materials for further studies in the fields of bioanalytics and toxicology of mycotoxins. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.008

文献信息

• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Short and convenient synthesis of two natural phthalides by a copper(I) catalysed Sonogashira/oxacyclisation copper(I) process
  作者：Julien Petrignet、Samuel Inack Ngi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.032

  日期：2014.1

  Total synthesis of (±)-herbaric acid and (±)-(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide, two natural phthalide products, was achieved in 8 steps and 5 steps, respectively, starting from commercially available 3,5-dimethoxyaniline. The key step of the sequence included a copper-catalysed tandem cross-coupling and oxacylisation reaction of terminal alkynes and 2-iodobenzoïc acid derivatives via 5-exo-dig

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。
• A Metal-Free Route to Heterocyclic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolated Molecules
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03338

  日期：2018.1.5

  A metal-free methodology to easily synthesize various CF3Se-containing heterocyclic compounds has been developed through intramolecular ring closures of alkynes promoted with CF3SeCl. Moreover, this strategy has also been extended to other fluoroalkylselenyl groups.

  通过用CF 3 SeCl促进的炔烃分子内闭环，已经开发出了一种易于合成各种含CF 3 Se杂环化合物的无金属方法。而且，该策略也已扩展到其他氟代烷基硒基。
• Synthesis of graphislactones A–D through a palladium-mediated biaryl coupling reaction of phenyl benzoate derivatives
  作者：Hitoshi Abe、Keisuke Nishioka、Shigemitsu Takeda、Masatsugu Arai、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.046

  日期：2005.5

  The chemical synthesis of graphislactones A–D was achieved through the Pd-mediated intramolecular biaryl coupling reaction of phenyl benzoate derivatives.

  石墨烯内酯A–D的化学合成是通过苯甲酸苯酯衍生物的Pd介导的分子内联芳基偶联反应完成的。
• Convergent Total Synthesis of Paecilomycin B and 6′-<i>epi</i>-Paecilomycin B by a Barbier-Type Reaction Using 2,4,6-Triisopropylphenyllithium
  作者：Kiyomi Ohba、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03041

  日期：2018.7.6

  The convergent total synthesis of the natural product paecilomycin B and its 6′-epimer was investigated. The aryl-C-glycoside skeleton was constructed by an intramolecular Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium and subsequent deoxygenation of the resulting anomeric hydroxy group. Starting from aryl iodide 24, the addition reaction afforded the thermodynamically stable C-β macrocyclic

  研究了天然产物青霉素B及其6'-表观分子的收敛全合成。芳基- Ç糖苷骨架通过使用2,4,6- triisopropylphenyllithium和所得异头羟基的后续脱氧分子内巴尔比埃型反应构建。从芳基碘化物24开始，加成反应以29％的产率提供热力学稳定的C- β大环加合物41a和以1％的产率提供C- α加合物41b。同时，芳基碘化物43（6'-末端为24）仅给出C- α加合物44收率达76％。还讨论了这些亲核加成反应的立体选择性。