Zinc, bromo(3-methyl-1,2-butadienyl)- | 146086-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Zinc, bromo(3-methyl-1,2-butadienyl)-
• CAS: 146086-13-7
• 化学式: C₅H₇BrZn
• 分子量: 212.405
• InChiKey: IRTOZWNBDCHEDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, bromo(3-methyl-1,2-butadienyl)- 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Amino-3,3-dimethyl-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Réactivité d'organozinciques α-insaturés vis à vis de N-(phénylsulfanyl) iminoesters application à la synthèse d' α-aminoacides insaturés, mono- ou disubstitués

  摘要：

  A new general synthesis of C-subtituted alpha-aminoacids is described, using at first the regioselective reaction between alpha-unsaturated organozincs and N-(phenylsulfanyl)iminoesters.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06854-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 、 锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Zinc, bromo(3-methyl-1,2-butadienyl)-
  参考文献：
  名称：

  Etude de la fixation du groupe tertiaire gem-diméthylpropynyle HCCC(CH3)2 par voie organométallique; applications

  摘要：

  Organometallics (CH3)2C=C=CHM (M = MgBr, Al2/3Br, ZnBr) are easily prepared from the tertiary bromide (CH3)2C(Br)C=CH. They often react to give only acetylenic products but, with some reagents, a mixture of acetylenic and allenic compounds is obtained.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80204-b

文献信息

• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。