(2S,3S)-2-{(S)-3-[5'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester | 579469-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-{(S)-3-[5'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 579469-85-5
• 化学式: C₅₃H₇₁N₃O₁₂Si
• 分子量: 970.245
• InChiKey: HWOSUGZAVZAFOW-WYAXOCSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{(S)-3-[5'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-[[(2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (S,S,S)-diastereomer of the 15-membered biaryl ring system of RP 66453

  摘要：

  The synthesis of the 15-membered biaryl ring system constituting an appropriately functionalized AB ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00856-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟过氧乙酸 、 lutidine 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (2S,3S)-2-{(S)-3-[5'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (S,S,S)-diastereomer of the 15-membered biaryl ring system of RP 66453

  摘要：

  The synthesis of the 15-membered biaryl ring system constituting an appropriately functionalized AB ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00856-6

文献信息

• Synthesis of the (S,S,S)-diastereomer of the 15-membered biaryl ring system of RP 66453
  作者：Paul J. Krenitsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00856-6

  日期：2003.5

  The synthesis of the 15-membered biaryl ring system constituting an appropriately functionalized AB ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.