N-(tert-Butyloxycarbonyl-isoleucyloxy)succinimide | 3392-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl-isoleucyloxy)succinimide
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 3392-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• mdl: MFCD30479412
• 分子量: 328.365
• InChiKey: FATJLEZSGFVHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.733
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 N-(tert-Butyloxycarbonyl-isoleucyloxy)succinimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)isoleucinamide
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-isoleucine 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl-isoleucyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088

文献信息

• [EN] 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N- (ARYLSULFINYL)-ACÉTAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE BACTÉRIENNE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2018065611A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(arylsulfinyl)- acetamide compounds that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl- tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-t RNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(芳基砜基)-乙酰胺类化合物，该化合物在诸多方面抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• Compositions for promoting growth
  申请人：Ferring BV

  公开号：US06521644B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and pharmaceutical compositions comprising these inhibitors are useful in the treatment of short stature due to Growth-Hormone deficiency and for promoting GH-dependent tissue growth or regrowth.

  抑制二肽基肽酶IV的抑制剂以及包含这些抑制剂的药物组合物在治疗由生长激素缺乏引起的矮小症和促进依赖于生长激素的组织生长或再生方面是有用的。
• use of dipeptidyl peptidase IV inhibitors fOR IMPROVING FERTILITY
  申请人：Ferring BV

  公开号：EP1162969B1

  公开（公告）日：2006-06-07
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV INHIBITORS FOR THE PROMOTION OF GROWTH
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1171121B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• COMPOSITIONS FOR IMPROVING FERTILITY
  申请人：Ferring BV

  公开号：EP1162969A2

  公开（公告）日：2001-12-19