(E)-2-ethylenedioxy-6-methyl-5,7-octadiene | 63896-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-ethylenedioxy-6-methyl-5,7-octadiene
• 英文别名: 7,7-Ethylendioxy-3-methyl-1,3-octadien；2-methyl-2-[(3E)-4-methyl-3,5-hexadienyl]-1,3-dioxolane；2-methyl-2-[(3E)-4-methylhexa-3,5-dienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 63896-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BUTNGXQIBFUGIE-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylenedioxy-6-methyl-5,7-octadiene 、 3,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5,8-dihydro-1-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-6-methyl-5-(3'-methylenedioxy-butan-1'yl)-naphthalen-2(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Labdane and Drimane Analogues witho‐Quinol Functionality

  摘要：

  The Diels-Alder reactions of 4-carbomethoxy-o-benzoquinone with substituted-1,3-dienes give high yields of the drimane and labdane analogues containing an orthoquinol moiety.

  DOI：

  10.1081/scc-200036582
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 六甲基磷酰三胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-ethylenedioxy-6-methyl-5,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-环丁烯的烷基化和所得2-烷基-3-环丁烯的热解的研究：1,2-二取代-1,3-二烯的便捷合成

  摘要：

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89010-4

文献信息

• Convenient synthesis of decalin systems of bioactive terpenoids
  作者：Vinayak K Gore、Shailesh R Desai、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Shreeshailkumar B Hadimani、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86353-5

  日期：1993.3

  New analogues of bioactive terpenoids, forskolin, nimbolide, isozonarol and ambrox have been synthesized using general Diels-Alder reaction of 2-formyl-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone (7) with 1,2-disubstituted-1,3-dienes (8a–k) which yielded endo- & exo-adducts. The deformylation, epimerisation, angular methylation, reduction and oxidation studies on these adducts have been reported.

  利用2-甲酰基-4,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮（7）与1,2-二取代- 1,3-二烯（8a–k）产生内加合物和外加合物。已经报道了这些加合物的甲酰基化，差向异构化，甲基角化，还原和氧化研究。
• Convenient Synthesis of Labdane and Drimane Analogues with<i>o</i>‐Quinol Functionality
  作者：S. Meenakshi、A. Sivaramkrishnan、R. Padmakumar、Shreeshailkumar B. Hadimani、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-200036582

  日期：2004.12.31

  The Diels-Alder reactions of 4-carbomethoxy-o-benzoquinone with substituted-1,3-dienes give high yields of the drimane and labdane analogues containing an orthoquinol moiety.
• Studies in alkylation of 3-methyl-3-sulfolene and thermolysis of resulting 2-alkyl-3-sulfolenes: Convenient synthesis of 1,2-disubstituted-1,3-dienes
  作者：Shailesh R Desai、Vinayak K Gore、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89010-4

  日期：——

  Various 1,2-disubstituted-1,3-dienes have been synthesised through the alkylation of 3-methyl-3-sulfolene (1) followed by thermolysis of the resulting 2-alkyl-3-methyl- 3-sulfolene (3,7). The alkylations with bulky iodides, particularly, containing ethylene ketal or phenyl sulfide moiety yield considerable amounts of rearranged 2-alkyl-3-methyl-2-sulfolene (4). The sulfolenes 3,4 & 7 have been desulfonylated

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。