3-羟基-5-甲氧基-1-甲基-二氢吲哚-2-酮 | 112689-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-甲氧基-1-甲基-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 112689-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CWZIDDWLONXCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基-1-甲基-二氢吲哚-2-酮 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 4-dimethylaminopyridine borane 、 二叔丁基过氧化物 、 2-甲氧基苯硫酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boryl 自由基促进 3-羟基吲哚衍生物的脱羟基烷基化

  摘要：

  实现了硼自由基促进的 3-羟基-羟吲哚衍生物的脱羟基烷基化。该反应从将 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硼基添加到酰胺羰基氧原子开始，这会引发自旋中心移动过程以促进 C-O 键断裂。还完成了从游离羟基中消除氢氧根阴离子。用烯烃捕获生成的碳自由基可提供各种 C-3 烷基化羟吲哚。该方法操作简单，底物适用范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00521
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 、 羟胺 作用下， 生成 3-羟基-5-甲氧基-1-甲基-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mescaline Analogs. VIII. Substituted 5-Methoxy-and 5,6,7-Trimethoxyindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a007

文献信息

• Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio- and Stereoselective Aminocatalytic 1,6-Addition to Linear 2,4-Dienals
  作者：Mattia Silvi、Indranil Chatterjee、Yiankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201305870

  日期：2013.10.4

  about topology control: The title reaction yields valuable tetrahydrofuran spirooxindoles (see scheme; TMS=trimethylsilyl), and exemplifies a rare asymmetric 1,6‐addition to linear 2,4‐dienals proceeding with high δ‐site‐ and stereoselectivity. A steering group at the β‐dienal position ensured molecular preorganization of the catalytically active vinylogous iminium ion intermediate for highly predictable

  有关拓扑控制的所有内容：标题反应可产生有价值的四氢呋喃螺硫醇（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），并例举了罕见的不对称1,6加成反应，对线性2,4二烯进行高δ位和立体选择性的过程。β-二烯基位置上的一个转向基团确保了催化活性的乙烯基亚胺基离子中间体的分子预组织，从而可高度预测反应结果。
• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Metal-free diastereoselective construction of bridged ketal spirooxindoles via a Michael addition-inspired sequence
  作者：Yanshuo Zhu、Jing Zhou、Shaojing Jin、Huahui Dong、Jiaomei Guo、Xuguan Bai、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c7cc05813f

  日期：——

  A TfOH-catalyzed highly diastereoselective Michael addition/ketalization sequence of 3-hydroxyoxindoles and ortho-hydroxychalcones was developed, leading to biologically important bridged ketal spirooxindoles in moderate to excellent yields.

  通过TfOH催化的高对映选择性Michael加成/缩醛化序列，将3-羟基吲哚和邻位-羟基查尔酮进行反应，产生生物重要的桥接缩醛螺环吲哚，收率在中等到优良之间。
• Coumarin-3-formylpyrazoles as 3-carbon synthons in cyclocondensation for the synthesis of spiro-fused pentacyclic spirooxindoles
  作者：Chuan-Wen Lei、Chuan-Bao Zhang、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02434d

  日期：——

  Coumarin-3-formylpyrazoles have been synthesized and applied as 3-carbon synthons in reaction with 3-hydroxyoxindoles by using DABCO as the catalyst. A range of structurally diverse spiro-fused pentacyclic spirooxindoles, bearing a spirooxindole-γ-lactone and a 3,4-dihydrocoumarin substructure, could be smoothly obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  合成了香豆素-3-甲酰基吡唑，并以DABCO为催化剂，将其作为3-碳合成子与3-羟基羟吲哚反应。可以平稳地获得一系列结构多样的螺旋稠合的五环螺旋螺环，它们带有螺氧吲哚-γ-内酯和3,4-二氢香豆素亚结构，具有良好的至优异的产率（高达99％）和非对映选择性（所有情况> 20） ：1个博士）。通过使用手性有机催化剂初步研究了该串联反应的不对称形式。
• Enantioselective Construction of CF₃-Containing Spirooxindole γ-Lactones via Organocatalytic Asymmetric Michael/Lactonization
  作者：Zhong-Tao Yang、Jianhong Zhao、Wu-Lin Yang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04039

  日期：2019.2.15

  A highly enantioselective Michael/lactonization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with 3-trifluoroethylidene oxindoles was developed. The use of a cinchona-derived squaramide catalyst is essential in achieving high diastereo- and enantioselectivities. This reaction represents the first example of intramolecular amide C–N bond cleavage and lactonization of 3-hydroxyoxindoles with 3-trifluoroethylidene

  开发了3-羟基羟吲哚与3-三氟亚乙基羟吲哚的高度对映选择性迈克尔/内酯化级联反应。使用金鸡纳衍生的方酰胺催化剂对于实现高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。该反应代表了3-羟基氧吲哚与3-三氟亚乙基氧吲哚的分子内酰胺C-N键裂解和内酯化的第一个例子，这为高产率且良好至优异的各种含CF 3的螺氧杂吲哚γ-内酯提供了一种有效而便捷的方法。非对映和对映选择性。