2,4,6-Trihydroxy-3-isopentyl-acetophenon | 39652-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-Trihydroxy-3-isopentyl-acetophenon
• 英文别名: 1-[2,4,6-Trihydroxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]ethanone
• CAS: 39652-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IVRIADKOKWDUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190–192°C
• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trihydroxy-3-isopentyl-acetophenon 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-Dihydroxy-2-methoxy-3-isopentyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Radhakrishnan,P.V.; Rao,A.V.R., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 406 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4,6-Trihydroxy-3-isopentyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Studies of Remirol

  摘要：

  2′,4′,6′-三羟基醋ophenone与1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯的一步环化反应生成了两种2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-4,6-二醇和一种新的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并氧杂环-6,8-二醇。通过与前者产品的单甲基化化合物的比较，确认了天然remirol的结构。外消旋remirol是从3,5-二甲氧基苯酚经过三步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3603

文献信息

• Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
  申请人：Biodynamics

  公开号：EP1543834A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The invention relates to a method for the production of a hop extract enriched in prenylated flavonoids or derivatives thereof, whereby the method comprises the steps of subjecting a hop product to an isomerisation reaction in the presence of an amount of a base and to at least one extraction.

  这项发明涉及一种生产富含前缀化黄酮类化合物或其衍生物的啤酒花提取物的方法，其中该方法包括以下步骤：在碱的存在下对啤酒花产品进行异构化反应，并至少进行一次提取。
• Orth,W.A.; Riedl,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 74 - 82
  作者：Orth,W.A.、Riedl,W.

  DOI：——

  日期：——
• Subtle Side-Chain Modifications of the Hop Phytoestrogen 8-Prenylnaringenin Result in Distinct Agonist/Antagonist Activity Profiles for Estrogen Receptors α and β
  作者：Frederik Roelens、Nina Heldring、Willem Dhooge、Martin Bengtsson、Frank Comhaire、Jan-Åke Gustafsson、Eckardt Treuter、Denis De Keukeleire

  DOI：10.1021/jm060692n

  日期：2006.12.1

  In search of therapeutic agents for estrogen-related pathologies, phytoestrogens are being extensively explored. In contrast to naringenin, 8-prenylnaringenin is a potent hop-derived estrogenic compound, highlighting the importance of the prenyl group for hormonal activity. We investigated the effects of substituting the prenyl group at C(8) with alkyl chains of varying lengths and branching patterns on estrogen receptor (ER) subtype ER alpha- and ER beta-binding affinities and transcriptional activities. In addition, features of the ligand-induced receptor conformations were explored using a set of specific ER-binding peptides. The new 8-alkylnaringenins were found to span an activity spectrum ranging from full agonism to partial agonism to antagonism. Most strikingly, 8-(2,2-dimethylpropyl) naringenin exhibited full agonist character on ERR, but pronounced antagonist character on ER beta. Knowledge on how ER-subtype-selective activities can be designed provides valuable information for future drug or tool compound discovery.
• Nickl, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 553,563
  作者：Nickl

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Eiter, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1851,1863
  作者：Spaeth、Eiter

  DOI：——

  日期：——