(±)-paniculidine C | 120786-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-paniculidine C
• 英文别名: (+/-)-paniculidine C；dl Paniculidine C；paniculol；4-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 120786-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OJDRKMFRRDQIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (±)-paniculidine C
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l

文献信息

• A Combined Tamaru Allylation/Olefin Cross-Metathesis Approach for the Total Syntheses of (±)-Paniculidine B, (±)-Paniculidine C, and 2-Methylcarbazole
  作者：Yen-Ku Wu、Yi-Lun Tseng、Min-Chieh Liang、I-Chia Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1591739

  日期：2018.3

  A concise approach to the total syntheses of racemic paniculidines B and C is described. The route features a combined Tamaru allylation/olefin cross-metathesis sequence for the regiocontrolled synthesis of prenylindole intermediates. In addition, we report a transformation of the prenylated indole into 2-methylcarbazole catalyzed by sulfonic acid-functionalized silica gel.

  描述了外消旋paniculidines B 和C 全合成的简明方法。该路线的特点是结合了 Tamaru 烯丙基化/烯烃交叉复分解序列，用于异戊二烯中间体的区域控制合成。此外，我们报告了在磺酸官能化硅胶的催化下异戊二烯化吲哚转化为 2-甲基咔唑的过程。
• 3-Prenylindoles from Murraya paniculata and their biogenetic significance☆
  作者：Takeshi Kinoshita、Shigeru Tatara、Feng-Chi Ho、Ushio Sankawa

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85027-7

  日期：——

  Abstract Three new 3-prenylindoles named paniculidines A, B and C were isolated from the root bark of Murraya paniculata together with the known coumarins murralongin and osthol. Their structures were elucidated as methyl 2( R )-methyl-4-(3-indolyl)-butyrate, 2-( R )-methyl-4-(1-methoxy-3-indolyl)-1-butanol and 2-( R )-methyl-4-(3-indolyl)-1-butanol, respectively, based on the spectroscopic and chemical

  摘要 从木兰根皮中分离得到了3个新的3-异戊烯基吲哚，命名为paniculidines A、B和C，以及已知的香豆素murralongin和osthol。它们的结构被阐明为 2( R )-甲基-4-(3-吲哚基)-丁酸甲酯、2-( R )-甲基-4-(1-甲氧基-3-吲哚基)-1-丁醇和 2-( R )-甲基-4-(3-吲哚基)-1-丁醇分别基于光谱和化学证据。已结合咔唑生物发生讨论了 Murraya 中 3-异戊二烯基吲哚的化学分类学和生物遗传学方面。
• STRUCTURES OF PANICULIDINES A AND B : NOVEL PRENYLINDOLES FROM MURRAYA PANICULATA
  作者：Takeshi Kinoshita、Shigeru Tatara、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.33.1770

  日期：——

  Two new indoles named paniculidines A and B were isolated from Murraya paniculata (Linn.) Jack., and their structures have been elucidated as methyl 2-methyl-4-(indol-3-yl)-butyrate and 2-methyl-4-(1-methoxyindol-3-yl)-1-butanol, respectively.

  从九里香中分离得到两个新的吲哚，命名为panulidines A和B，其结构已被阐明为甲基2-甲基-4-(吲哚-3-基)-丁酸酯和2-甲基-4-分别为(1-甲氧基吲哚-3-基)-1-丁醇。
• The chemical composition of Murraya paniculata. The structure of five new coumarins and one new alkaloid and the stereochemistry of murrangatin and related coumarins
  作者：Chihiro Ito、Hiroshi Furukawa、Hisashi Ishii、Tsutomu Ishikawa、Joju Haginiwa

  DOI：10.1039/p19900002047

  日期：——

  The structural determination of five new coumarins: murralonginol isovalerate (1b), isomurralonginol isovalerate (2b), murrangatin isovalerate (6b), minumicrolin isovalerate (7b), chloculol (4a), and a new indole alkaloid, paniculol (18), is described.

  五个新香豆素的结构测定：异丁香酚醛固醇（1b），异异戊香酚异戊醇（2b），异丁烯酸异丁香酚酸酯（6b），异戊酸微微粒蛋白（7b），氯丁固醇（4a）和新的吲哚生物碱，潘尼克洛尔（18） 。
• ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI;ISHII, HISASHI;ISHIKAWA, TSUTOMU;HAGINIWA,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2047-2055
  作者：ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI、ISHII, HISASHI、ISHIKAWA, TSUTOMU、HAGINIWA,+

  DOI：——

  日期：——