(+/-)-paniculidine A | 106499-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-paniculidine A
• 英文别名: dl Paniculidine A；paniculidine A；paniculidine-A；methyl 4-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutanoate
• CAS: 106499-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OSINFMIOMWBGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-paniculidine A 生成 2-methyl-4-(3-indolyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURES OF PANICULIDINES A AND B : NOVEL PRENYLINDOLES FROM MURRAYA PANICULATA

  摘要：

  从九里香中分离得到两个新的吲哚，命名为panulidines A和B，其结构已被阐明为甲基2-甲基-4-(吲哚-3-基)-丁酸酯和2-甲基-4-分别为(1-甲氧基吲哚-3-基)-1-丁醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1770
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-paniculidine A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-paniculidine B.

  摘要：

  首次完成了(±)-管花定B的合成，该合成从2-硝基甲苯出发，经过七步反应，总收率为16%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5147

文献信息

• 3-Prenylindoles from Murraya paniculata and their biogenetic significance☆
  作者：Takeshi Kinoshita、Shigeru Tatara、Feng-Chi Ho、Ushio Sankawa

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85027-7

  日期：——

  Abstract Three new 3-prenylindoles named paniculidines A, B and C were isolated from the root bark of Murraya paniculata together with the known coumarins murralongin and osthol. Their structures were elucidated as methyl 2( R )-methyl-4-(3-indolyl)-butyrate, 2-( R )-methyl-4-(1-methoxy-3-indolyl)-1-butanol and 2-( R )-methyl-4-(3-indolyl)-1-butanol, respectively, based on the spectroscopic and chemical

  摘要 从木兰根皮中分离得到了3个新的3-异戊烯基吲哚，命名为paniculidines A、B和C，以及已知的香豆素murralongin和osthol。它们的结构被阐明为 2( R )-甲基-4-(3-吲哚基)-丁酸甲酯、2-( R )-甲基-4-(1-甲氧基-3-吲哚基)-1-丁醇和 2-( R )-甲基-4-(3-吲哚基)-1-丁醇分别基于光谱和化学证据。已结合咔唑生物发生讨论了 Murraya 中 3-异戊二烯基吲哚的化学分类学和生物遗传学方面。
• The chemical composition of Murraya paniculata. The structure of five new coumarins and one new alkaloid and the stereochemistry of murrangatin and related coumarins
  作者：Chihiro Ito、Hiroshi Furukawa、Hisashi Ishii、Tsutomu Ishikawa、Joju Haginiwa

  DOI：10.1039/p19900002047

  日期：——

  The structural determination of five new coumarins: murralonginol isovalerate (1b), isomurralonginol isovalerate (2b), murrangatin isovalerate (6b), minumicrolin isovalerate (7b), chloculol (4a), and a new indole alkaloid, paniculol (18), is described.

  五个新香豆素的结构测定：异丁香酚醛固醇（1b），异异戊香酚异戊醇（2b），异丁烯酸异丁香酚酸酯（6b），异戊酸微微粒蛋白（7b），氯丁固醇（4a）和新的吲哚生物碱，潘尼克洛尔（18） 。
• Boumendjel, A.; Nuzillard, J. M.; Massiot, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 5, p. 645 - 647
  作者：Boumendjel, A.、Nuzillard, J. M.、Massiot, G.

  DOI：——

  日期：——
• BOUMENDJEL, A.;NUZILLARD, J. M.;MASSIOT, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 645-647
  作者：BOUMENDJEL, A.、NUZILLARD, J. M.、MASSIOT, G.

  DOI：——

  日期：——
• KINOSHITA, TAKESHI;TATARA, SHIGERU;HO, FENG-CHI;SANKAWA, USHIO, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1988) N 1, C. 147-151
  作者：KINOSHITA, TAKESHI、TATARA, SHIGERU、HO, FENG-CHI、SANKAWA, USHIO

  DOI：——

  日期：——