bromoacetaldehyde ethyl 1-methylprop-2-enyl acetal | 82918-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromoacetaldehyde ethyl 1-methylprop-2-enyl acetal
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-butene-3-oxy)ethane；3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)but-1-ene
• CAS: 82918-82-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: KRIUREDKINRVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoacetaldehyde ethyl 1-methylprop-2-enyl acetal 在 chromium(II) acetate 、 Jones-reagent 、 lithium perchlorate 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-(-)-cis-dimethyl-(γ)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 乙烯基乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到bromoacetaldehyde ethyl 1-methylprop-2-enyl acetal
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0

文献信息

• Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356
  作者：Ueno, Yoshio、Moriya, Osamu、Chino, Kunitake、Watanabe, Masaru、Okawara, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic carbocyclization by use of a heterogeneous supported organotin catalyst. A new synthetic route to 2-alkoxytetrahydrofurans and .gamma.-butyrolactones
  作者：Yoshio Ueno、Kunitake Chino、Masaru Watanabe、Osamu Moriya、Makoto Okawara

  DOI：10.1021/ja00384a082

  日期：1982.10
• UENO, YOSHIO;CHINO, KUNITAKE;WATANABE, MASARU;MORIYA, OSAMU;OKAWARA, MAKO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5564-5566
  作者：UENO, YOSHIO、CHINO, KUNITAKE、WATANABE, MASARU、MORIYA, OSAMU、OKAWARA, MAKO+

  DOI：——

  日期：——
• UENO YOSHIO; MORIYA OSAMU; CHINO KUNITAKE; WATANABE MASARU; OKAWARA MAKOT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1351-1356
  作者：UENO YOSHIO、 MORIYA OSAMU、 CHINO KUNITAKE、 WATANABE MASARU、 OKAWARA MAKOT+

  DOI：——

  日期：——