6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one
• 英文别名: (6R)-6-hydroxy-8-(trimethylsilylmethyl)non-8-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: UDYDELQJQMWVLJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(6S)-6-azido-8-(trimethylsilylmethyl)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Sequential Allylic Transfer Strategy for the Synthesis of (-)-Adaline and (-)-Euphococcinine

  摘要：

  通过逐步烯丙基转移反应，以 7 为原料，分六步实现了哌啶生物碱 (-)-adaline (1) 和 (-)-euphococcinine (2) 的对映选择性合成。在将 3 转化为 9 的过程中，观察到 Bu3SnF 具有显著的加成效应，可加快这一过程，从而以良好的产率获得环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217172
• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 、 2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 (S)-BINOL-Ti(IV)[OCH(CF₃)2]2 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Sequential Allylic Transfer Strategy for the Synthesis of (-)-Adaline and (-)-Euphococcinine

  摘要：

  通过逐步烯丙基转移反应，以 7 为原料，分六步实现了哌啶生物碱 (-)-adaline (1) 和 (-)-euphococcinine (2) 的对映选择性合成。在将 3 转化为 9 的过程中，观察到 Bu3SnF 具有显著的加成效应，可加快这一过程，从而以良好的产率获得环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217172

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐2, <scp>6‐Disubstituted</scp> ‐4‐methylene Tetrahydropyrans via Chromium Catalysis ^†
  作者：Jing Bai、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000296

  日期：2020.12

  2‐(trimethylsilyl methyl)allylation and Prins cyclization. Commercially available (2‐(chloromethyl)allyl)trimethylsilane serves as the bifunctional linchpin to combine two aldehydes to assemble the 2,6‐disubstituted pyrans. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the asymmetric synthesis of 16 examples of

  通过两步序列获得了对映体富集的2,6-二取代的4-亚甲基四氢吡喃，该过程由高对映选择性的铬催化的羰基2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基化和Prins环化组成。市售的（2-（氯甲基）烯丙基）三甲基硅烷充当双功能键，将两个醛结合起来组装2,6-二取代的吡喃。在温和的反应条件下，各种官能团均相容。该方法的合成效用通过16个实例均丙醇和8个2,6-二取代4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成得到了证明，其中包括一个高级中间体，该中间体可以通过已知方法转化为天然产物中心洛宾。
• Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Young Lee、Byungran So、Junghyun Hong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n

  日期：2002.1.4
• Asymmetric Sequential Allylic Transfer Strategy for the Synthesis of (-)-Adaline and (-)-Euphococcinine
  作者：Chan-Mo Yu、Bobin Lee、Jisook Kwon

  DOI：10.1055/s-0029-1217172

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the piperidine alkaloids, (-)-adaline (1) and (-)-euphococcinine (2), were achieved from 7 in a six-step sequence through stepwise allylic transfer reactions. Dramatic additive effect of Bu3SnF for the conversion of 3 into 9 was observed to expedite the process to afford the cyclized products in good yields.

  通过逐步烯丙基转移反应，以 7 为原料，分六步实现了哌啶生物碱 (-)-adaline (1) 和 (-)-euphococcinine (2) 的对映选择性合成。在将 3 转化为 9 的过程中，观察到 Bu3SnF 具有显著的加成效应，可加快这一过程，从而以良好的产率获得环化产物。