1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 | 566939-56-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(n-hexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-hexyl-5H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；2,8-dibromo-5-(n-hexyl)thieno[3,4-c]-pyrrole-4,6-dione；1,3-dibromo-5-hexyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；HTPD；1,3-Dibromo-5-hexyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；1,3-dibromo-5-hexylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 566939-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 395.115
• InChiKey: JEPHHCAUUATEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用广泛的是1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮，它可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程及化工生产中被广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(3-(5-bromothiophen-2-yl)-5-hexyl-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于Thieno [3,4-c]吡咯-4,6-dione的敏化剂中的线性取代基分支，增强了准固态染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6-二酮基与三苯基胺的有机增感剂（FNE38和FNE40）或久洛尼定（FNE39和FNE41）作为电子给体单元已被设计和合成。线性己基或支链烷基链（2-乙基己基）被掺入染料的分子骨架中，以最大程度地减少分子间的相互作用。然后系统地研究了这些敏化剂的吸收，电化学和光伏性质。发现敏化剂由于其紧密的化学结构而具有相似的光物理和电化学性质，例如吸收光谱和能级。但是，基于两种敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出非常不同的性能参数。在己基部分上引入短乙基后，两个开路电压（V oc）和准固态DSSC的短路电流（J sc）。定量研究了源自抑制电荷重组的V oc增益，并与实验观察到的V oc增强非常吻合。因此，增强的太阳能转换效率（η的6.16％），构成增加了23％，则在标准AM达到1.5太阳光，而无需使用coadsorbant剂用于准固态DSSC基于敏F

  DOI：

  10.1002/asia.201200720
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过基于Thieno [3,4-c]吡咯-4,6-dione的敏化剂中的线性取代基分支，增强了准固态染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6-二酮基与三苯基胺的有机增感剂（FNE38和FNE40）或久洛尼定（FNE39和FNE41）作为电子给体单元已被设计和合成。线性己基或支链烷基链（2-乙基己基）被掺入染料的分子骨架中，以最大程度地减少分子间的相互作用。然后系统地研究了这些敏化剂的吸收，电化学和光伏性质。发现敏化剂由于其紧密的化学结构而具有相似的光物理和电化学性质，例如吸收光谱和能级。但是，基于两种敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出非常不同的性能参数。在己基部分上引入短乙基后，两个开路电压（V oc）和准固态DSSC的短路电流（J sc）。定量研究了源自抑制电荷重组的V oc增益，并与实验观察到的V oc增强非常吻合。因此，增强的太阳能转换效率（η的6.16％），构成增加了23％，则在标准AM达到1.5太阳光，而无需使用coadsorbant剂用于准固态DSSC基于敏F

  DOI：

  10.1002/asia.201200720

文献信息

• 一种DBTPD的合成方法
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN104402901B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种1,3-二溴-5-烷基-4H-噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6(5H)-二酮(DBTPD)的合成方法，具体为以3,4-噻吩二甲酸酐与烷基胺为原料，以甲苯为溶剂，90～130℃条件下反应15～24h后冷却至室温，然后在0℃条件下加入二溴亚砜和有机碱，在室温下搅拌1～5小时后，再加热至110～130℃反应15～24h即可制得。该方法能够实现一步合成，中间产物无需进一步分离纯化；合成过程中采用二溴亚砜不仅起到脱水作用，同时还能起到溴化剂的作用，而无水有机碱作为催化剂则避免了浓硫酸、三氟乙酸等强酸的使用，使反应的安全性大大提高；并且该方法产物收率可达90％。
• Linear Side Chains in Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene–Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Polymers Direct Self-Assembly and Solar Cell Performance
  作者：Clément Cabanetos、Abdulrahman El Labban、Jonathan A. Bartelt、Jessica D. Douglas、William R. Mateker、Jean M. J. Fréchet、Michael D. McGehee、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/ja400365b

  日期：2013.3.27

  applications. We show that replacing branched side chains by linear ones in the BDT motifs induces a critical change in polymer self-assembly and backbone orientation in thin films that correlates with a dramatic drop in solar cell efficiency. In contrast, we show that for polymers with branched alkyl-substituted BDT motifs, controlling the number of aliphatic carbons in the linear N-alkyl-substituted TPD motifs

  虽然改变 π 共轭聚合物中增溶侧链的大小和支化会影响它们在薄膜器件中的自组装性能，但这些结构变化仍然难以预料。该报告强调了线性侧链取代基在聚（苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮）中的决定性作用（ PBDTTPD) 聚合物用于本体异质结 (BHJ) 太阳能电池应用。我们表明，用 BDT 基序中的线性侧链替换支链侧链会导致薄膜中聚合物自组装和主链取向的关键变化，这与太阳能电池效率的急剧下降相关。相比之下，我们发现对于具有支链烷基取代的 BDT 基序的聚合物，控制线性 N-烷基取代的 TPD 基序中脂肪族碳的数量是提高材料性能的主要因素。通过这种方法，发现 PBDTTPD 聚合物在具有 PC71BM 的 BHJ 器件中达到 8.5% 的功率转换效率和 0.97 V 的开路电压，使 PBDTTPD 成为用于串联高带隙电池的最佳聚合物供体之一太阳能电池。
• Push–pull thiophene-based small molecules with donor and acceptor units of varying strength for photovoltaic application: beyond P3HT and PCBM
  作者：Martina Marinelli、Andrea Candini、Filippo Monti、Alex Boschi、Mattia Zangoli、Elisabetta Salatelli、Filippo Pierini、Massimiliano Lanzi、Alberto Zanelli、Massimo Gazzano、Francesca Di Maria

  DOI：10.1039/d1tc02641k

  日期：——

  Here is reported an expedient synthesis implementing enabling technologies of a family of thiophene-based heptamers alternating electron donor (D) and acceptor (A) units in a D–A′–D–A–D–A′–D sequence. The nature of the peripheral A groups (benzothiadiazole vs. thienopyrrole-dione vs. thiophene-S,S-dioxide) and the strength of the donor units (alkyl vs. thioalkyl substituted thiophene ring) have been

  这里报道了一种权宜的合成，实施了基于噻吩的七聚体家族在 D-A'-D-A-D-A'-D 序列中交替电子供体 (D) 和受体 (A) 单元的使能技术。外围 A 基团的性质（苯并噻二唑vs.噻吩并吡咯二酮vs.噻吩-S、S-二氧化物）和供体单元的强度（烷基vs.硫代烷基取代的噻吩环）已被改变以微调 D-A 低聚物的化学物理性质，以影响固态的堆积排列以及提高光伏性能。已经通过光谱学、电化学和密度泛函理论计算研究了所有化合物的光电特性。电化学测量和开尔文探针力显微镜 (KPFM) 预测了这些低聚物的双功能行为，表明当与 PCBM 混合时可以将它们用作供体材料，并在与 P3HT 结合时用作受体材料。对其光伏特性的研究证实了这种不寻常的特性，并且表明可以通过不同的替代模式来调整性能。此外，
• A facile method to synthesize [A′(D′AD)₂]-based push–pull small molecules for organic photovoltaics
  作者：Mohamed Shaker、Jong-Hoon Lee、Cuc Kim Trinh、Wonbin Kim、Kwanghee Lee、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1039/c5ra06660c

  日期：——

  small molecules based on the [A′(D′AD)2] architecture was developed using selective direct heteroarylation of the C–H bond with a Pd(AcO)2/Bu4NBr simple catalytic system. The C–H arylation of the unsymmetrical compound 4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5] thiadiazole (5) showed that the (C5) in the ethyldioxythiophene moiety is more reactive towards C–H arylation

  利用C–H键与Pd（AcO）2 /的选择性直接杂芳基化反应，首次开发了一种有效的合成一系列基于[A'（D'AD）2 ]结构的小分子的途径。Bu 4 NBr简单催化体系。不对称化合物4-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-7-（噻吩-2-基）苯并[ c ] [的CH芳基化1,2,5]噻二唑（5）表明，乙基二氧噻吩部分中的（C5）比其噻吩单元中的对应物对CH芳基化反应更具活性。新的小分子带有两个不同的受体和/或供体，从而减小了电子带隙并提高了推挽系统的强度以及分子内电荷从供体转移到受体单元的数量。内酰胺和含酰亚胺的受体由于其良好的共轭结构，强大的π-π相互作用和高电子亲和力以及它们在光伏共轭材料中作为电子吸收单元的潜力而被用作第二个电子吸收单元。所有小分子均显示宽吸收光谱和光学带隙，估计在1.72–1.29 eV范围内。从循环伏安法，V oc）。EHID（EDBTT）2：PC
• COPOLYMER, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC ELECTRICAL DEVICE, AND PHOTOVOLTAIC MODULE
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20150094436A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  A copolymer containing a repeating unit having a dioxopyrrole condensed ring skeleton and a repeating unit having a dithieno condensed ring skeleton and also having a specific substituent is provided.

  提供一种共聚物，其中包含具有二氧杂吡咯环骨架的重复单元和具有二噻吩环骨架的重复单元，并且具有特定取代基。