壬烷-2,5-二酮 | 25234-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬烷-2,5-二酮
• 英文名称: nonane-2,5-dione
• 英文别名: Nonan-2,5-dione
• CAS: 25234-82-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LWOMTZPPFKJNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70.2%的产率得到2,5-Nonandiol
  参考文献：
  名称：

  Goosen, Andre; Kindermans, Sybrandus, South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 1, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-5-甲基呋喃 在 水 、 氢气 作用下， 生成 壬烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Study of the mechanism of recyclization of furans into thiophenes and selenophenes in conditions of acid catalysis. 6. Experiments with labeled atoms. Quantum chemical calculations of intermediates of recyclization and hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253158

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• Highly chemoselective coupling reactions of organovanadium compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Koichi Yao、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84140-4

  日期：1986.1

  generated in dichloromethane from equimolar amounts of vanadium trichloride and Grignard reagents underwent the chemoselective cross-coupling reaction with acid chlorides leading to the corresponding ketones. Treatment with allyl halides resulted in allylation of organovanadium compounds. In the case of propargyl bromide, regioselective displacement occurred to produce allene derivatives.

  等摩尔量的三氯化钒和格氏试剂在二氯甲烷中生成的有机钒化合物与酰氯进行化学选择交叉偶联反应，生成相应的酮。用烯丙基卤化物处理导致有机钒化合物的烯丙基化。在炔丙基溴的情况下，发生区域选择性置换以产生丙二烯衍生物。
• Stetter Reaction in Room Temperature Ionic Liquids and Application to the Synthesis of Haloperidol
  作者：Siddam Anjaiah、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1002/adsc.200404123

  日期：2004.9

  Imidazolium-type room temperature ionic liquids (RTILs) have been used for the Stetter reaction, affording the desired 1,4-dicarbonyl compounds in good yields. Thiazolium salts and Et3N are efficient catalysts for this reaction performed in ionic liquid. The possibility to recycle and reuse the solvent has been demonstrated, although it was not possible to recycle the thiazolium catalyst. This method

  咪唑型室温离子液体（RTIL）已用于Stetter反应，以良好的收率提供了所需的1,4-二羰基化合物。噻唑鎓盐和Et 3 N是在离子液体中进行该反应的有效催化剂。已经证明了再循环和再利用溶剂的可能性，尽管不可能再循环噻唑鎓催化剂。该方法用于氟哌啶醇的全合成。
• A new ready route to 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones with application to the synthesis of z-jasmone and dihydrojasmone
  作者：V Fiandanese、G Marchese、F Naso

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85300-0

  日期：1988.1

  A new three-step synthesis in good overall yield of 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones is described. The method involves two sequential coupling reactions of Grignard reagents with S-phenyl carbonochloridothioate in the presence of nickel(II) or iron(III) complexes as catalysts. Application of this reaction to the synthesis of Z-jasmone and dihydrojasmone is also described.

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。
• Process for the preparation of ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04035395A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  The invention concerns a new process for the preparation of ketones; according to this process ketones are prepared from aldehydes and unsaturated compounds in the presence of bases using quaternary ammonium salts as catalysts.

  这项发明涉及一种新的酮类制备过程；根据这个过程，在碱的存在下，使用季铵盐作为催化剂，从醛和不饱和化合物制备酮。