9(R)-hydroxy-10-chlorodecanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(R)-hydroxy-10-chlorodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (9R)-10-chloro-9-hydroxydecanoate
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₃
• 分子量: 236.739
• InChiKey: YKOTWSCTOZDFCR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(R)-hydroxy-10-chlorodecanoic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9(R)-hydroxy-10-iododecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 9(R)-hydroxy-10-chlorodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+

文献信息

• A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo048179+

  日期：2005.2.1

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.