4-(acetoxymethyl)coumarin | 88861-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(acetoxymethyl)coumarin
• 英文别名: (coumarin-4-yl)methyl acetate；(2-Oxochromen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 88861-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: KHZAATJIABLVPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetoxymethyl)coumarin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.8 g的产率得到4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  （香豆素-4-基）甲基衍生物的失活行为和激发态性质。2.具有荧光增强作用的所选（香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸的光裂解。

  摘要：

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的

  DOI：

  10.1021/jo010692p
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 4-(acetoxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂酸酯用于两个不同官能团的连续光解开及其在释放药妆中的应用。

  摘要：

  我们展示了一种新的方法，用于从邻羟基肉桂酸酯中依次对两个不同的官能团进行光解开。第二笼状分子最初保持在锁定状态，并且仅在第二光触发即香豆素原位产生后达到其解锁状态后才释放，从而导致醇和羧酸的顺序释放。我们已将上述策略用于药妆药物的控释。

  DOI：

  10.1039/c9ob01148j

文献信息

• Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
  申请人：Delaveau Jean

  公开号：US20120329832A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to novel coumarin derivative, formulations comprising same, and to methods of making and using these compounds and formulations, which are useful as repellents against insects and/or pests. The compounds also prevent illness and disease caused by insect/pest-borne vectors, and provide safer, more effective alternatives to existing repellents.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、包含该衍生物的配方，以及制备和使用这些化合物和配方的方法，这些化合物和配方可作为驱虫剂防止昆虫和/或害虫。这些化合物还可以预防因昆虫/害虫传播的疾病和疾病，并提供比现有驱虫剂更安全、更有效的替代品。
• Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles
  作者：Kalicharan Chattopadhyay、Erik Fenster、Alexander J Grenning、Jon A Tunge

  DOI：10.3762/bjoc.8.133

  日期：——

  The palladium-catalyzed nucleophilic substitution of (coumarinyl)methyl acetates is described. The reaction proceeds though a palladium π-benzyl-like complex and allows for many different types of C-, N-, and S-nucleophiles to be regioselectively added to the biologically active coumarin motif. This new method was utilized to prepare a 128-membered library of aminated coumarins for biological screening.

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。
• Palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated arylmethylation of ketones and aldehydes with coumarinyl(methyl) acetates
  作者：Kalicharan Cattopadhyay、Antonio Recio III、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c2ob25962a

  日期：——

  We report the palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated α-benzylation of enamines generated from aldehydes and ketones. The method allows for direct coupling of medicinally relevant coumarin moieties with aldehydes and ketones in good yield under mild conditions. The reaction is believed to proceed via a Pd–π-benzyl complex generated from (coumarinyl)methyl acetates.

  我们报告了一种钯催化、吡咯烷介导的从醛和酮生成的烯胺的α-苄基化反应。该方法可以在温和条件下实现药物相关的香豆素部分与醛和酮的直接偶联，产率良好。该反应被认为是通过从（香豆素基）甲基醋酸酯生成的Pd–π-苄基复合物进行的。
• Dutta, Lakshmi Narayan; Bhattacharyya, Manju; Sarkar, Asoke Kumar, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1556 - 1562
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Bhattacharyya, Manju、Sarkar, Asoke Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Dutta, Lakshmi Narayan; Bhattacharyya, Manju, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 979 - 984
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Bhattacharyya, Manju

  DOI：——

  日期：——