4-bromomethyl coumarin | 82156-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl coumarin
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；4-(bromomethyl)chromen-2-one
• CAS: 82156-55-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: JFDNDAIFYLKIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl coumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到苯并呋喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Method for Synthesis of Benzofuran-3-acetic Acids and Naphthafuran-acetic Acids

  摘要：

  Herein, we report an efficient and convenient method for synthesis of benzofuran-3-acetic acids and naphthafuran-acetic acids 5a-p by the reaction of substituted-4-bromomethylcoumarins with aqueous sodium hydroxide at refluxing temperature. The obtained products are characterized by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. Structures 5a and 5e are confirmed by their single x-ray diffraction studies. The advantages of this method are good yields, easy workup, and no chromatographic purifications.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1068943
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-bromomethyl coumarin
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化4位取代的香豆素的对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  合成了八种香豆素，它们带有通过CH 2 XCH 2基团拴在其4位上的末端烯烃（X = CH 2，CMe 2，O，S，NBoc，NZ，NTs，NBn），总产率为51 –80％。合成的起始原料是市售的4-羟基香豆素或4-甲酰基香豆素。这些香豆素的分子内[2 + 2]光环加成产生具有四环3,3a，4,4a-四氢-1 H-环戊基[2,3]环丁[1,2-c] chromen-5（2 H）的非对映选择性产物）-一个骨架。在λ = 300 nm的二氯甲烷中直接照射（c = 10 m M）导致大多数底物以高收率形成产物，大概是通过单重激发态中间体。由于在λ > 350 nm处香豆素吸收率低，因此在λ = 366 nm处照射时光环加成反应很慢。添加基于手性恶唑硼烷的路易斯酸（50摩尔％）提高了在λ = 366 nm处的反应速率，并在[2 + 2]光环加成反应中诱导了显着的对映选择性。八种香豆素底物中的六种（X

  DOI：

  10.1002/chem.201104032

文献信息

• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 2. Photocleavage of Selected (Coumarin-4-yl)methyl-Caged Adenosine Cyclic 3‘,5‘-Monophosphates with Fluorescence Enhancement
  作者：Torsten Eckardt、Volker Hagen、Björn Schade、Reinhardt Schmidt、Claude Schweitzer、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo010692p

  日期：2002.2.1

  UV/vis spectroscopical properties (absorption and fluorescence) of 1-6 and 7-12 have been examined in methanol/aqueous HEPES buffer solution. Donor substitution in the 6-position causes a strong bathochromic shift of the long-wavelength absorption band, whereas substitution in the 7-position leads only to a weak red shift. The photochemical cleavage of the caged cAMPs was investigated, and the photoproducts

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的
• Methods for the preparation of chemically misaminoacylated tRNA via protective groups
  申请人：AMBERGEN, INC.

  公开号：US20030219780A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to methods for the preparation of chemically aminoacylated tRNAs for the purpose of introduction of markers into nascent proteins. The present invention also relates to methods for the non-radioactive labeling, detection, quantitation and isolation of nascent proteins translated in a cellular or cell-free translation system utilizing chemically aminoacylated tRNAs. tRNA molecules are misaminoacylated with non-radioactive markers which may be non-native amino acids, amino acid analogs or derivatives. Markers may comprise cleavable moieties, detectable labels, reporter properties wherein markers incorporated into protein can be distinguished from unincorporated markers, or coupling agents which facilitate the detection and isolation of nascent protein from other components of the translation system.

  本发明涉及用于制备化学氨酰化tRNA的方法，目的是将标记物引入新生蛋白质中。本发明还涉及用于在细胞或无细胞翻译系统中翻译的新生蛋白质的非放射性标记、检测、定量和分离的方法，利用化学氨酰化的tRNA。tRNA分子被非放射性标记物误氨酰化，这些标记物可以是非天然氨基酸、氨基酸类似物或衍生物。标记物可能包括可切割的基团、可检测的标签、报告性质，其中蛋白质中包含的标记物可以与未包含的标记物区分开来，或者促进检测和从翻译系统的其他组分中分离新生蛋白质的耦合剂。
• 一种碱促进的非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112724054A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的促进下，式(I)化合物、式(II)化合物与硫脲进行一锅法反应，得到式(III)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高。能够制备有机过硫化合物，实现对乙酰氨基酚、雌酮酚等药物分子以及姜酮、氨基酸等天然产物分子的过硫化修饰。
• Methods for the detection, analysis and isolation of nascent proteins
  申请人：AmberGen, Inc.

  公开号：US20040014071A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to non-radioactive markers that facilitate the detection and analysis of nascent proteins translated within cellular or cell-free translation systems. Nascent proteins containing these markers can be rapidly and efficiently detected, isolated and analyzed without the handling and disposal problems associated with radioactive reagents. Preferred markers are dipyrrometheneboron difluoride (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) dyes.

  本发明涉及一种非放射性标记物，可促进细胞或无细胞翻译系统中翻译出的新生蛋白质的检测和分析。含有这些标记物的新生蛋白质可以快速有效地检测、分离和分析，而不需要处理和处置放射性试剂所带来的问题。优选的标记物是二吡咯甲烷硼二氟化物（4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-茚）染料。
• Role of Substituent Position in Coumarin Derivatives during their Interaction with TiO2 Nano Particles
  作者：Nirupama M. Jagadeeshwar、Netravati I. Khanapurmath、Lakkanna S. Chougala、Manohar V. Kulkarni、Jagadish S. Kadadevarmath

  DOI：10.1007/s10895-021-02706-3

  日期：2021.5

  coumarin derivatives, 5,6 benzo-4-azidomethyl coumarin (5BAMC) and 7,8 benzo-4-azidomethyl coumarin (7BAMC) during their interaction with TiO2 nanoparticles in ethyl acetate, tetrahydrofuran, butan-1-ol and acetonitrile solvents has been studied using different spectroscopic methods and electrochemical analysis. Benesi-Hildebrand plots indicate that nature of interaction between 7BAMC and TiO2 is 1:2 in

  苯并基在香豆素衍生物，5,6苯并-4-叠氮基甲基香豆素（5BAMC）和7,8苯并-4-叠氮基甲基香豆素（7BAMC）与TiO 2纳米粒子在乙酸乙酯，四氢呋喃，丁烷中的相互作用中的位置影响已使用不同的光谱方法和电化学分析方法研究了-1-ol和乙腈溶剂。贝内西-希尔德布兰德图表明，在低介电常数的溶剂中，7BAMC和TiO 2的相互作用的性质为1：2，而对于5BAMC和TiO 2，在所有溶剂中的相互作用性质为1：1。通过荧光猝灭研究和结合平衡分析，观察到5BAMC和TiO 2之间的相互作用取决于溶剂的介电常数。时间分辨淬灭研究表明，在具有高介电常数的溶剂中，5BAMC的淬灭是动态的。而对于7BAMC，它在低介电常数的溶剂中是动态的。因此，这两种香豆素衍生物与TiO 2 NPs相互作用的性质是不同的。从电化学分析，可以观察到，对于电子转移自由能变化为5BAMC-TIO更负2相比7BAMC-TIO