1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 676586-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-formyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 676586-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 321.28
• InChiKey: PSIKYMDHQTXTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-hydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-（取代）-氨基甲基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  革兰氏阳性生物已重新成为医院的主要病原体，这使得未得到满足的抗菌治疗的医疗需求更加严重。在寻找针对革兰氏阳性病原体的有效药物时，设计，合成了新型7-（取代）-氨基甲基-喹诺酮-3-羧酸，并对其体外抗菌活性进行了评估。与参考药物：万古霉素和帕珠沙星相比，许多7-单芳基氨基甲基衍生物对革兰氏阳性生物均显示出高效力。另外，一些7-单烷基氨基甲基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.031
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-（取代的）氨基甲基喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列的7-（取代）氨基甲基喹诺酮，并评估了其抗菌活性。在C-7处具有（单烷基）氨基甲基取代基的衍生物具有与洛美沙星相比对革兰氏阴性生物体高的体外活性，而在C-7处带有[（取代）苯基]氨基甲基侧链的衍生物对革兰氏阳性生物体具有良好的活性。与洛美沙星和万古霉素一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.059

文献信息

• Arylation of nitromethane: masked nucleophilic formylation of fluoroquinolones
  作者：Zhenfa Zhang、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.181

  日期：2005.5

  Arylation of nitromethane with fluoroquinolones have been achieved through an SNAr reaction under mild conditions in excellent yield. Subsequently the nitromethyl derivatives obtained were readily transformed into the corresponding aryl aldehyde, overall as an equivalent process of nucleophilic formylation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.