(R)-n-(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 620627-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-n-(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 中文别名: R-N-(2-羟基-2-甲基-1-苯丙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: (1R)-N-(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 620627-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: ZTVQXNICBNVQJO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-n-(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse Sulfinamides and Sulfinylferrocenes from Phenylglycine-Derived Chiral Sulfinyl Transfer Agent

  摘要：

  A new chiral sulfinyl, transfer auxiliary derived from readily available phenylglycine was developed. This auxiliary is utilized to synthesize a diverse array of alkyl- and arylsulfinamides and sulfinylferrocenes in high yields and excellent ee's. The desired products are produced in a one-pot sequence from the oxathiazolidine 2-oxide by two sequential nucleophilic additions that proceed in a stereospecific manner.

  DOI：

  10.1021/jo200715c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-n-(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的直接不对称合成的N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生的新型亚磺酸酯酮亚胺阻碍的手性胺：（R）-西布曲明的实际不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。

  DOI：

  10.1021/op050182n

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND PROCESSES FOR MAKING<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017049196A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided are polymorphic forms of compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and polymorph forms of compound 14 or 14*, or mixtures thereof. Also provided are methods of preparing compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and methods of preparing compound of 14 or 14*, or mixtures thereof, which are useful as antifungal agents. In particular, provided is new methodology for preparing polymorphs of the compounds described and substituted derivatives thereof.

  提供了化合物5或5*的多态形式，或二者的混合物，以及化合物14或14*的多形式，或二者的混合物。还提供了制备化合物5或5*，或二者的混合物的方法，以及制备化合物14或14*，或二者的混合物的方法，这些方法可用作抗真菌剂。特别提供了制备所述化合物及其取代衍生物的多形式的新方法。
• アミン立体異性体の製造方法
  申请人：アプシンターム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー

  公开号：JP2005522525A

  公开（公告）日：2005-07-28

  According to the present invention, a sulfinyl imine having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is stereoselectively reduced, or a sulfinyl imine stereoisomer having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is nucleophilic. Reacting with an atomic source to provide a sulfinylamine stereoisomer, and then contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for cleavage of a sulfur-nitrogen bond to provide the amine stereoisomer. A method for producing amine stereoisomers is provided. The present invention also provides methods for using some of the above intermediates in the preparation of novel intermediates, sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers useful in the above methods.

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• Method of preparing amine stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20050165240A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention provides a method of preparing amine stereoisomers, which comprises stereoselectively reducing a sulfinylimine that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine, or reacting a sulfinylimine stereoisomer that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine with a source of a nucleophile, to afford a sulfinylamine stereoisomer, followed by contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for the cleavage of a sulfur-nitrogen bond, to afford an amine stereoisomer. It also provides novel intermediates useful in the method, and the use of certain of the intermediates in the preparation of sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers.

  本发明提供了一种制备胺立体异构体的方法，包括选择性地还原带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺，或将带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺立体异构体与核苷酸源反应，得到亚磺酰胺立体异构体，然后将亚磺酰胺立体异构体与适用于断裂硫-氮键的试剂接触，得到胺立体异构体。本发明还提供了在该方法中有用的新型中间体，以及某些中间体在制备亚砜和亚磺酰胺立体异构体中的使用。
• Method of Preparing Amine Stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20080214870A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides intermediates useful in a method of preparing amine stereoisomers. It also provides a method of preparing sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers using certain of the intermediates.

  这项发明提供了在制备胺立体异构体的方法中有用的中间体。它还提供了一种使用某些中间体制备亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• Antifungal compounds and processes for making
  申请人：VPS-3, Inc.

  公开号：US10308632B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Provided are polymorphic forms of compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and polymorph forms of compound 14 or 14*, or mixtures thereof. Also provided are methods of preparing compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and methods of preparing compound of 14 or 14*, or mixtures thereof, which are useful as antifungal agents. In particular, provided is new methodology for preparing polymorphs of the compounds described and substituted derivatives thereof.

  提供了化合物 5 或 5* 的多晶型或其混合物，以及化合物 14 或 14* 的多晶型或其混合物。还提供了制备化合物 5 或 5* 或其混合物的方法，以及制备化合物 14 或 14* 或其混合物的方法，这些化合物可用作抗真菌剂。特别是提供了制备所述化合物的多晶型物及其取代衍生物的新方法。