(2S,4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxide | 620627-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxide
• 英文别名: (2S,4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-3-(4-methylphenyl-sulfonyl)-[1,2,3]-oxathiazolidin-2-oxide；(2S,4R)-5,5-Dimethyl-4-phenyl-3-(4-methyl phenyl-sulfonyl)-[1,2,3]-oxathiazolidine-2-oxide；(2S,4R)-5,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 620627-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 365.474
• InChiKey: DZGLQTPAHNAHBQ-MWTRTKDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-n-(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的直接不对称合成的N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生的新型亚磺酸酯酮亚胺阻碍的手性胺：（R）-西布曲明的实际不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。

  DOI：

  10.1021/op050182n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-n-(2-羟基-2-甲基-1-苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.5%的产率得到(2S,4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  アミン立体異性体の製造方法

  摘要：

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。

  公开号：

  JP2005522525A

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Asymmetric Synthesis of a (R)-Sibutramin Precursor
  作者：Ulrich Berens、Andreas Hafner、Oliver Dosenbach、Tanja Tritschler、Franz Schwarzenbach、Hans-Jörg Kirner、Christophe Malan、Oanh Mai-Huynh

  DOI：10.2533/chimia.2010.59

  日期：——

  The first highly enantioselective, catalytic asymmetric synthesis of di-des-methylsibutramine 3 is described. Dienamide 10, prepared by acetic acid anhydride quenching of the condensation product of nitrile 4 with a methallyl magnesium chloride, proved to be an excellent substrate for ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation with atropisomeric diphosphine ligands. Hydrogenation with a ruthenium/(R)- MeOBiPheP catalyst at S/C = 500, gave the chiral amide (R)-9 in 98.5% ee in almost quantitative yield. After acidic amide hydrolysis the desired amine (R)-3 was obtained without erosion of enantioselectivity. It is anticipated that the overall process will be amenable to large-scale production.

  描述了对二去甲基西布曲明3进行高度对映选择性的催化不对称合成的首次尝试。通过乙酸酐灭活腈4与甲丙基镁氯化物缩合产物得到的二烯酰胺10，被证明是一种优良的底物，可用于铑催化的不对称氢化反应，使用对映异构的二膦配体。在S/C = 500条件下，使用铑/(R)- MeOBiPheP 催化剂进行氢化反应，得到98.5% ee几乎定量产率的手性酰胺 (R)-9。在酸性酰胺水解后，所需胺类产物 (R)-3 获得，而对映选择性未受影响。预计整个过程适用于大规模生产。
• Method of preparing amine stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20050165240A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention provides a method of preparing amine stereoisomers, which comprises stereoselectively reducing a sulfinylimine that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine, or reacting a sulfinylimine stereoisomer that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine with a source of a nucleophile, to afford a sulfinylamine stereoisomer, followed by contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for the cleavage of a sulfur-nitrogen bond, to afford an amine stereoisomer. It also provides novel intermediates useful in the method, and the use of certain of the intermediates in the preparation of sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers.

  本发明提供了一种制备胺立体异构体的方法，包括选择性地还原带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺，或将带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺立体异构体与核苷酸源反应，得到亚磺酰胺立体异构体，然后将亚磺酰胺立体异构体与适用于断裂硫-氮键的试剂接触，得到胺立体异构体。本发明还提供了在该方法中有用的新型中间体，以及某些中间体在制备亚砜和亚磺酰胺立体异构体中的使用。
• Method of Preparing Amine Stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20080214870A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides intermediates useful in a method of preparing amine stereoisomers. It also provides a method of preparing sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers using certain of the intermediates.

  这项发明提供了在制备胺立体异构体的方法中有用的中间体。它还提供了一种使用某些中间体制备亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• Enantioselective Synthesis of Diverse Sulfinamides and Sulfinylferrocenes from Phenylglycine-Derived Chiral Sulfinyl Transfer Agent
  作者：Zhengxu S. Han、Angelica M. Meyer、Yibo Xu、Yongda Zhang、Robert Busch、Sherry Shen、Nelu Grinberg、Bruce Z. Lu、Dhileep Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo200715c

  日期：2011.7.1

  A new chiral sulfinyl, transfer auxiliary derived from readily available phenylglycine was developed. This auxiliary is utilized to synthesize a diverse array of alkyl- and arylsulfinamides and sulfinylferrocenes in high yields and excellent ee's. The desired products are produced in a one-pot sequence from the oxathiazolidine 2-oxide by two sequential nucleophilic additions that proceed in a stereospecific manner.
• US7129378B2
  申请人：——

  公开号：US7129378B2

  公开（公告）日：2006-10-31