R-苯基-(对甲苯磺酰胺基)-乙酸甲酯 | 111047-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: R-苯基-(对甲苯磺酰胺基)-乙酸甲酯
• 中文别名: (R)-苯基-(甲苯-4-磺酰基氨基)-乙酸甲酯；D-对甲苯磺酰氨基苯甘氨酸甲酯
• 英文名称: (R)-2-phenylglycine methyl ester hydrochloride salt
• 英文别名: (R)-N-(4-tolylsulfonyl)phenylglycine methyl ester；methyl N-p-toluenesulfonyl-(-)-1-phenylglycinate；methyl (R)-N-(p-tosyl)-2-phenylglycinate；methyl (2R)-(tosylamino)(phenyl)acetate；(R)-N-Tosyl-Phenylglycin-methylester；(R)-Phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-acetic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetate
• CAS: 111047-53-1；1233-56-3；111047-54-2；148152-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: RUYIDMOVZKCDIJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0-129.0 °C
• 沸点：
  473.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-苯基-(对甲苯磺酰胺基)-乙酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse Sulfinamides and Sulfinylferrocenes from Phenylglycine-Derived Chiral Sulfinyl Transfer Agent

  摘要：

  A new chiral sulfinyl, transfer auxiliary derived from readily available phenylglycine was developed. This auxiliary is utilized to synthesize a diverse array of alkyl- and arylsulfinamides and sulfinylferrocenes in high yields and excellent ee's. The desired products are produced in a one-pot sequence from the oxathiazolidine 2-oxide by two sequential nucleophilic additions that proceed in a stereospecific manner.

  DOI：

  10.1021/jo200715c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylacetate 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到R-苯基-(对甲苯磺酰胺基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O-NaI从氨基甲酸酯和酰胺中高效选择性裂解叔丁氧基羰基

  摘要：

  在环境温度和中性条件下，在乙腈中使用 CeCl 3 .7H 2 O-NaI 以高产率实现了叔丁氧基羰基的高度选择性裂解。该方法温和且与存在于基材中的多种官能团相容，例如THP、TBDMS、TBDPS、三苯甲基醚、单-BOC或Cbz保护的胺、乙酰胺、磺酰胺和苯甲酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20467

文献信息

• An Efficient Synthesis of Azetidines with (2-Bromoethyl)sulfonium Triflate
  作者：Eoghan McGarrigle、Varinder Aggarwal、Sven Fritz、Juan Moya、Matthew Unthank

  DOI：10.1055/s-0031-1290951

  日期：2012.5

  commercially available (2-bromoethyl)sulfonium triflate in a simple and mild procedure. The high-yielding reaction has a relatively broad scope and was extended to the synthesis of an oxetane. Easily accessible arylglycine derivatives were cyclized to azetidines by using commercially available (2-bromoethyl)sulfonium triflate in a simple and mild procedure. The high-yielding reaction has a relatively broad scope

  摘要 通过使用市售的（2-溴乙基）三氟甲磺酸in，以简单且温和的步骤将容易获得的芳基甘氨酸衍生物环化为氮杂环丁烷。高产率反应具有相对广泛的范围，并扩展到氧杂环丁烷的合成。 通过使用市售的（2-溴乙基）三氟甲磺酸in，以简单且温和的步骤将容易获得的芳基甘氨酸衍生物环化为氮杂环丁烷。高产率反应具有相对广泛的范围，并扩展到氧杂环丁烷的合成。
• Cobalt-mediated Reduction of C=N Bond. Synthesis of Methyl<i>N</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonyl-1-phenylglycinate Catalyzed by Bis (dioximato)cobalt–Quinine Complexes
  作者：Kenji Kobayashi、Tadashi Okamoto、Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/cl.1986.2031

  日期：1986.12.5

  Reduction of C=N bond mediated by cobalt complxes was facilitated by the electron withdrawing substituents on the substrate. Catalytic hydrogenation of methyl N-p-toluenesulfonyl-1-imino-1-phenylacetate in the presence of quininiun salt afforded the corresponding N-tosyl amino ester in good yields.

  钴络合物介导的C=N键的还原受到基底上吸电子取代基的促进。在奎宁盐的存在下，甲基N-p-苯甲磺酰基-1-亚氨基-1-苯乙酸酯的催化氢化反应生成相应的N-托辛氨基酯，产率良好。
• A New and Direct Asymmetric Synthesis of a Hindered Chiral Amine via a Novel Sulfinate Ketimine Derived from <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide:  Practical Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Sibutramine
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op050182n

  日期：2006.3.1

  A novel and direct approach for the asymmetric synthesis of (R)-sibutramine via chiral amine 5 using N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide (13) as a recyclable chiral auxiliary is described. Chiral sulfinate imine 16e was obtained by treatment of 13e with the imine intermediate formed from the reaction of a nitrile 1 and iBuMgCl that, upon reduction, provides an optically active amine 5 with high enantiopurity

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。
• Additions of Carbohydrate-Derived Alkoxyallenes to Imines and Subsequent Reactions to Enantiopure 2,5-Dihydropyrrole Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Arndt Hausherr、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1055/s-0037-1609942

  日期：2019.1

  of the 2-substituted or 2,5-disubstituted dihydropyrrole derivatives could be isolated in diastereomerically pure form and were subsequently converted into the expected pyrrolidin-3-ones by removal of the carbohydrate-derived auxiliary under acidic conditions. The desired products were obtained in good yield and with high enantiopurity. They are suitable starting materials for the synthesis of enantiopure

  摘要 系统地研究了六种带有碳水化合物衍生的手性助剂的烷氧基丙二烯向亚胺的添加。三个锂化的1-烷氧基丙基-1，2-二烯与N的反应-甲苯磺酰基亚胺显示，双丙酮果糖衍生的助剂提供了91：9的最高非对映选择性。通过随后的丙二烯部分的臭氧分解，酯交换反应以及与文献数据的比较，确定了新形成的立体异构中心的优选绝对构型。三种轴向手性3-壬基取代的1-烷氧基丙二烯与这些助剂的类似反应证实了这些结果，并且还证明了生成的立体异构中心的构型仅由助剂控制，而手性轴基本上没有影响。通常，根据两种前体丙二烯非对映异构体的比例和所用的助剂，在不同的部分获得四种非对映异构体。将获得的非对映异构的烯丙基胺在不同条件下环化。如所期望的，在碱性条件下，发生了立体有择的环化，而在硝酸银催化下，在Allene阶段观察到部分异构化。在两种情况下，2，5-顺式-二取代的二氢吡咯的形成比反式-异构体的形成快。可以以非对映体纯的形式分离出一些2-取代或2
• Indium-mediated facile cleavage of the t-butoxycarbonyl group from di-t-butylimidodicarbonate
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、K.Srinivasa Reddy、K.Bhaskar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02374-7

  日期：2002.2

  Di-t-butylimidodiacarbonates are selectively and efficiently deprotected to the corresponding mono-BOC protected amines in high yields using indium or zinc metal in refluxing methanol. Simple BOC and CBz protected amines are unaffected by these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.