1-phenyl-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one | 1380424-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-p-tolyl-1-phenylquinolin-4(1H)-one；2-(4-Methylphenyl)-1-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1380424-19-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: FXYAWKYYKAGNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  赋予硼酸作为芳炔诱导的三组分偶联反应的羟基合成子的能力

  摘要：

  硼酸已成为现代有机合成中最普遍的试剂类别之一，通过C-B 键断裂显示出各种反应特性。在此，我们描述了利用一种现成的硼酸作为氢氧化物的有效替代物，通过激活氟化物络合。开发了迄今为止未知的芳炔诱导的环硫化物开环反应和氟氮杂芳烃的三组分偶联反应，以举例说明其应用价值。与金属氢氧化物或水不同，这种新型羟基源显示出温和的活化条件、良好的功能耐受性和结构可调性，这将产生一种新的合成范式，并在广泛的背景下为有机硼化学提供新的蓝图。详细的计算研究还识别了氟化物激活模式，提供了对前所未有的机制途径的深入见解，并阐明了 ArB(OH) x F y配合物的反应性差异，这充分支持了实验数据。

  DOI：

  10.1039/d3sc00072a

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。
• Empowering boronic acids as hydroxyl synthons for aryne induced three-component coupling reactions
  作者：Rong Fan、Shihan Liu、Qiang Yan、Yun Wei、Jingwen Wang、Yu Lan、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/d3sc00072a

  日期：——

  boronic acid as an efficient surrogate of hydroxide upon activation via fluoride complexation. The hitherto unknown aryne induced ring-opening reaction of cyclic sulfides and three-component coupling of fluoro-azaarenes are developed to exemplify the application value. Different from metal hydroxides or water, this novel hydroxy source displays mild activation conditions, great functionality tolerance

  硼酸已成为现代有机合成中最普遍的试剂类别之一，通过C-B 键断裂显示出各种反应特性。在此，我们描述了利用一种现成的硼酸作为氢氧化物的有效替代物，通过激活氟化物络合。开发了迄今为止未知的芳炔诱导的环硫化物开环反应和氟氮杂芳烃的三组分偶联反应，以举例说明其应用价值。与金属氢氧化物或水不同，这种新型羟基源显示出温和的活化条件、良好的功能耐受性和结构可调性，这将产生一种新的合成范式，并在广泛的背景下为有机硼化学提供新的蓝图。详细的计算研究还识别了氟化物激活模式，提供了对前所未有的机制途径的深入见解，并阐明了 ArB(OH) x F y配合物的反应性差异，这充分支持了实验数据。