2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 | 32404-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸
• 中文别名: 3-乙酰基-L-酪氨酸；3-乙酰基酪氨酸盐酸盐；(2S)-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-2-氨基丙酸
• 英文名称: 3-acetyl-L-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid hydrochloride；(2S)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 32404-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 259.689
• InChiKey: QBIDLAFUWATILA-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

制备方法与用途

用途：左旋多巴的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-乙酰基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x

文献信息

• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018085552A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present disclosure provides therapeutic agents including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such therapeutic agents. Methods of using the therapeutic agents are also provided.

  本公开提供了治疗剂，包括以下公式中的那些：其中变量在此处定义。还提供了包括这些治疗剂的药物组合物、试剂盒和制品。还提供了使用这些治疗剂的方法。
• Effective syntheses of quinoline-7,8-diol, 5-amino-l-DOPA, and 3-(7,8-dihydroxyquinolin-5-yl)-l-alanine
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.004

  日期：2003.11

  A modification of the Baeyer–Villiger reaction allows the conversion of aromatic 2-hydroxy-3-nitroketones and aldehydes into 3-nitrocatechols, which can be reduced to 3-aminocatechols. Reaction of the latter with acrolein yields quinoline-7,8-diols under exceptionally mild conditions. This new reaction sequence was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  Baeyer-Villiger反应的一种改进是将芳香族的2-羟基-3-硝基酮和醛转化为3-硝基邻苯二酚，可以将其还原为3-氨基邻苯二酚。后者与丙烯醛的反应在异常温和的条件下产生喹啉-7,8-二醇。该新的反应序列已成功地用于标题化合物的合成。
• The crafting of peptide segments with CuII uptake potential
  作者：Subramania Ranganathan、Natarajan Tamilarasu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85077-1

  日期：1994.1

  Ethylenediamine-acetyl acetone mono-Schiff base (AEH) and hydroxylamine hydrochloride readily condense with peptides, prepared by normal procedures, having 3-acetyl tyrosine side chains, to templates having two types of structural profile with AEH having independent CuII uptake potential and with hydroxylamine hydrochloride requiring two peptide units.

  乙二胺-乙酰丙酮单席夫碱（AEH）和羟胺盐酸盐很容易与通过常规方法制备的，具有3-乙酰基酪氨酸侧链的肽缩合成具有两种结构特征的模板，其中AEH具有独立的Cu II吸收潜力，并且具有盐酸羟胺需要两个肽单元。
• The Regioselective Synthesis of o-Nitrobenzyl DOPA Derivatives
  作者：Tobias Schneider、Joshua Martin、Patrick Durkin、Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1055/s-0036-1588766

  日期：2017.6

  Abstract Photocaged DOPA derivatives may serve for non-invasive unmasking of the catechol fragment in biological systems. This would enable efficient control of the redox and metal-coordinating properties associated with the free catechol moiety, in particular, in biosynthetically produced adhesive proteins and synthetic peptides. Synthetic routes towards photocaged DOPA derivatives are reported herein

  摘要 光笼化的DOPA衍生物可用于非侵入性地揭露生物系统中的邻苯二酚片段。这将使得能够有效地控制与游离儿茶酚部分有关的氧化还原和金属配位性质，特别是在生物合成产生的粘附蛋白和合成肽中。本文报道了光笼化的DOPA衍生物的合成途径。首次描述了一种从3,4-二羟基苯甲醛开始制备对烷基化DOPA的新方法。 光笼化的DOPA衍生物可用于非侵入性地揭露生物系统中的邻苯二酚片段。这将使得能够有效地控制与游离儿茶酚部分有关的氧化还原和金属配位性质，特别是在生物合成产生的粘附蛋白和合成肽中。本文报道了光笼化的DOPA衍生物的合成途径。首次描述了一种从3,4-二羟基苯甲醛开始制备对烷基化DOPA的新方法。
• Two-Color Fluorescent <scp>l</scp>-Amino Acid Mimic of Tryptophan for Probing Peptide–Nucleic Acid Complexes
  作者：Aleksandr V. Strizhak、Viktoriia Y. Postupalenko、Volodymyr V. Shvadchak、Nelly Morellet、Eric Guittet、Vasyl G. Pivovarenko、Andrey S. Klymchenko、Yves Mély

  DOI：10.1021/bc300464u

  日期：2012.12.19

  plays a key role in NC(11–55) structure and activity, its substitution for the new fluorescent analogue preserved the folding, the nucleic acid binding and chaperone activity of the peptide, indicating that the new amino acid can conservatively substitute Trp residues. In the presence of oligonucleotides, the Trp37-substituted peptide, but not the Ala30 variant, showed strong changes of the dual emission

  非天然氨基酸是用于肽性质和相互作用的位点选择性探测的重要工具。在此，首次合成了具有激发态分子内质子转移（ESIPT）和水合敏感性双重发射的荧光1-氨基酸。它是l的类似物-色氨酸带有稍大的2-（2-呋喃基）-3-羟基色酮芳族部分而不是吲哚。这种新氨基酸通过固相合成并入了NC（11-55），NC-1（HIV-1核衣壳蛋白的锌指结构域），具有强大的分子伴侣特性。它取代了位于远端手指基序和NC（11-55）手指之间的接头中的Trp37和Ala30残基。尽管高度保守的Trp37残基在NC（11-55）结构和活性中起关键作用，但它被新的荧光类似物取代后仍保留了肽的折叠，核酸结合和分子伴侣活性，表明该新氨基酸可以保守地替代Trp残基。在寡核苷酸存在的情况下，Trp37取代的肽而不是Ala30变体，表现出与局部脱水相对应的双重排放的强烈变化。结果与NMR数据一致，表明荧光氨基酸类似于Trp37与核碱基的相