[(S)-2-Hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-propyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 171617-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-Hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-propyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-3-propylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 171617-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₃
• 分子量: 374.524
• InChiKey: VBYFMUQGWNOBOA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-propyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dipropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-色氨酸衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  通过受保护的氨基酸3与各种格氏试剂的反应，描述了衍生自（S）-色氨酸的手性氨基醇4的合成。将氨基醇转化成相应的恶唑烷-2-酮2，并用2-丁烯酰氯和2-己烯酰氯酰化，得到酰亚胺5a-e。通过1 H NMR，NOEDIF实验和半经验AM1计算，对恶唑烷-2-酮2和迈克尔受体5进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00254-m
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(S)-2-Hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-propyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-色氨酸衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  通过受保护的氨基酸3与各种格氏试剂的反应，描述了衍生自（S）-色氨酸的手性氨基醇4的合成。将氨基醇转化成相应的恶唑烷-2-酮2，并用2-丁烯酰氯和2-己烯酰氯酰化，得到酰亚胺5a-e。通过1 H NMR，NOEDIF实验和半经验AM1计算，对恶唑烷-2-酮2和迈克尔受体5进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00254-m