1-(cyclohex-1-enyl)but-2-en-1-one | 91897-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-enyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1'-cyclohexenyl)-2-buten-1-one；1-cyclohex-1-enyl-but-2t-en-1-one；1-Cyclohex-1-enyl-but-2t-en-1-on；Hgkvdalqzgeojh-qhhafsjgsa-；(E)-1-(cyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 91897-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HGKVDALQZGEOJH-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-enyl)but-2-en-1-one 在 三聚氟氰 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-1-(2-cyanocyclohexyl)-5-bromo-3-methyl-4-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸与α,β,α',β'-不饱和酮的区域选择性1,4-加成反应

  摘要：

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2403
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 1-(cyclohex-1-enyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  260.使用链烯基锂的链烯基化。第七部分 的反应异丁烯基锂具有烯酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001425

文献信息

• New Synthetic Approach to Cyclopenta-Fused Heterocycles Based upon a Mild Nazarov Reaction
  作者：Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Alessandro Ferrali、Antonio Guarna、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo034939p

  日期：2003.12.1

  role in forcing the conrotatory process to take place in one sense only: allowing the synthesis of diastereomerically pure compounds to be realized. Because different patterns of substitution on the heterocycle are compatible with the reaction conditions, the methodology developed could be very useful for the synthesis of natural products and biologically active compounds containing cyclopenta-fused O-

  内酰胺或内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐与α-烷氧基二烯基硼酸酯的Pd催化偶联反应产生共轭烷氧基三烯，其中双键之一嵌入杂环部分。如果经过温和的酸性水解，这些化合物会经历4pi电环化过程（Nazarov反应），从而以高收率提供环戊基稠合的O和N杂环。这项工作的范围是密切检查杂原子和杂环尺寸对电环化结果以及此过程的扭转选择性的作用和影响。杂原子的存在对于稳定氧基烯丙基阳离子中间体是必不可少的，因此使反应发生。环的大小也是环化步骤中的基本参数：五元氮杂环化合物需要更苛刻的条件才能生成5-5稠合体系，并且只有在最初水解为相应的二乙烯基酮后才这样做。至于扭转选择性，在2-甲基和4-甲基取代的内酰胺衍生物上，空间相互作用似乎仅在某种意义上迫使旋转过程起作用：允许合成非对映异构纯化合物。由于杂环上不同的取代方式与反应条件兼容，因此开发的方法对于合成天然产物以及含有环戊基稠合的O和N杂环部分的生物活性化合物可能非常有用。
• Synthesis of substituted decalones by diels-alder reaction or by sequential michael reaction - which one is more selective?
  作者：Friedrich Richter、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98732-x

  日期：1985.1

  Acetylcyclohexene is transformed into decalones by a two step Michael reaction with high stereo- and regioselectivity, while the Diels - Alder reaction in this case shows poor selectivity.

  乙酰基环己烯通过两步的迈克尔反应（具有立体选择性和区域选择性高）被转化为十氢萘酮，而在这种情况下的狄尔斯-阿尔德反应则显示出较差的选择性。
• Isopropyl-methyl-butenoyl-cyclohexenes and -cyclohexenes and -cyclohexadienes, and also perfume compositions and perfumed articles and materials which contain said compounds as a perfume ingredient
  申请人：NAARDEN INTERNATIONAL N.V.

  公开号：EP0231556A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  1-Isopropyl-3-methyl-2-(but-2′-enoyl)cyclohexane derivatives having the general formula in which the dotted lines represent no double bond, one double bond at position 4 or two double bonds at positions 1 and 5, 2 and 4 or 4 and 6 are valuable fragrances with fruity flowery and green odours, in some cases accompanied by woody and/or herbal notes. Above defined compounds can be used as a perfume component in perfume compositions or in products to be perfumed.

  1-Isopropyl-3-methyl-2-(but-2′-enoyl)cyclohexane derivatives 具有通式，其中虚线代表无双键、位置 4 上有一个双键或位置 1 和 5、2 和 4 或 4 和 6 上有两个双键。 上述定义的化合物可用作香水组合物中的香水成分或香水产品中的香水成分。
• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• Nasarow; Rudenko, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 610,620
  作者：Nasarow、Rudenko

  DOI：——

  日期：——

表征谱图