2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate | 1356557-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1356557-85-1
• 化学式: C₄₈H₅₉N₅O₁₁S
• 分子量: 914.089
• InChiKey: XBBOAFBNJYLMLS-AUYIDUPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057