dimethyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-oxopropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate | 1356557-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-oxopropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1356557-83-9
• 化学式: C₄₅H₅₃N₅O₁₁S
• 分子量: 872.009
• InChiKey: SHEZBRMMBCLAJQ-KEJALHACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 dimethyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-oxopropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。