(+)-(2S,3aR,8aS)-2-(Hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole | 171256-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3aR,8aS)-2-(Hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 171256-46-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: QJZAJRRPUMZDLJ-XCRHUMRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-2-(Hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(2R,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a055
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基色氨酸前体 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(+)-(2S,3aR,8aS)-2-(Hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a055