4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 1040272-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-phenylselanyl-tetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1040272-24-9
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₄SeSi
• 分子量: 491.989
• InChiKey: GYFLPOOXQUVGFL-DLUQJKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009148654A3
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氧化硫吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009148654A3

文献信息

• Synthesis of AntiproliferativeCephalotaxus Esters and Their Evaluation against Several Human Hematopoietic and Solid Tumor Cell Lines: Uncovering Differential Susceptibilities to Multidrug Resistance
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、Matthew T. Epperson、Chandar S. Thakur、David Shum、Christophe Antczak、Leonid Tarassishin、Hakim Djaballah、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701998

  日期：2008.5.9

  isolated from the Cephalotaxus genus. Convergent syntheses of these four natural products are described, each involving novel synthetic methods and strategies. These syntheses enabled evaluation of several advanced natural and non-natural compounds against an array of human hematopoietic and solid tumor cells. Potent cytotoxicity was observed in several cell lines previously not challenged with these

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。