3-[(Z)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene | 168415-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(Z)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 168415-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DNSNVXRQBOWFTM-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Rh(dppb)Cl]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-benzylidene-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯炔环异构化

  摘要：

  烯烃和炔烃的过渡金属催化碳环化是合成各种碳环和杂环化合物的最有效方法之一。1 这种策略允许不饱和官能团以没有过渡金属配合物作用的情况下难以或不可能的方式进行转化。一个很好的例子是过渡金属催化的 1,6-烯炔环异构化，这导致形成 1, 4-二烯（分子内 Alderene 反应）2（方程式 1）。许多过渡金属已被应用

  DOI：

  10.1021/ja994220s
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<(2(E)-butenyl)oxy>-1-phenyl-1-propyne 、 3-[(Z)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  CO-转移羰基化反应。作为一氧化碳来源的烯炔与醛的催化 Pauson-Khand 型反应

  摘要：

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0126881

文献信息

• Rh-Catalyzed Enyne Cycloisomerization
  作者：Ping Cao、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja994220s

  日期：2000.7.1

  transformations of unsaturated functional groups in ways which are either difficult or impossible without the action of transition metal complexes. One excellent example is the transition metal-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes which leads to the formation of 1, 4-dienes (intramolecular Alderene reaction) 2 (eq 1). Many transition metals have been applied

  烯烃和炔烃的过渡金属催化碳环化是合成各种碳环和杂环化合物的最有效方法之一。1 这种策略允许不饱和官能团以没有过渡金属配合物作用的情况下难以或不可能的方式进行转化。一个很好的例子是过渡金属催化的 1,6-烯炔环异构化，这导致形成 1, 4-二烯（分子内 Alderene 反应）2（方程式 1）。许多过渡金属已被应用
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Intramolecular Alder–Ene Reactions for the Syntheses of Chiral Tetrahydrofurans
  作者：Aiwen Lei、Minsheng He、Shulin Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3457::aid-anie3457>3.0.co;2-3

  日期：2002.9.16
• Cao, Ping; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie, International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4104 - 4106
  作者：Cao, Ping、Zhang, Xumu

  DOI：——

  日期：——
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Iridium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of 1,6-Enynes Accelerated in Ionic Liquid
  作者：Takanori Shibata、Mitsunori Yamasaki、Sho Kadowaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2004-835631

  日期：——

  Iridium complex catalyzes an intramolecular ene-type reaction of 1,6-enynes to give cyclic 1,4-dienes. The reaction proceeds more efficiently in an imidazolium salt than in toluene and the ionic liquid can be reused.

  铱络合物可催化 1,6-enynes 分子内的烯类反应，生成环状 1,4- 二烯。与甲苯相比，该反应在咪唑盐中进行的效率更高，而且离子液体可以重复使用。