3-<(2(E)-butenyl)oxy>-1-phenyl-1-propyne | 168415-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(2(E)-butenyl)oxy>-1-phenyl-1-propyne
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 168415-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DNSNVXRQBOWFTM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2(E)-butenyl)oxy>-1-phenyl-1-propyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-benzylidene-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Iridium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of 1,6-Enynes Accelerated in Ionic Liquid

  摘要：

  铱络合物可催化 1,6-enynes 分子内的烯类反应，生成环状 1,4- 二烯。与甲苯相比，该反应在咪唑盐中进行的效率更高，而且离子液体可以重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835631
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<(2(E)-butenyl)oxy>-1-phenyl-1-propyne 、 3-[(Z)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  CO-转移羰基化反应。作为一氧化碳来源的烯炔与醛的催化 Pauson-Khand 型反应

  摘要：

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0126881

文献信息

• Titanocene- and zirconocene-mediated cyclization of allyl propargyl ethers. Stereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydrofurans
  作者：Katsukiyo Miura、Masashi Funatsu、Hiroshi Saito、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02128-4

  日期：1996.12

  Low-valent titanium and zirconium reagents in situ prepared from metallocene dichlorides (Cp2MCl2: M = Ti, Zr) and magnesium powder activated by 1,2-dibromoethane smoothly reacted with allyl propargyl ethers to afford 3-methylenetetrahydrofurans in good yields. It is noteworthy that the Cp2Zr- and Cp2Ti-mediated cyclizations proceed with inverse stereoselectivity.

  由茂金属二氯化物（Cp 2 MCl 2：M = Ti，Zr）和被1,2-二溴乙烷活化的镁粉原位制备的低价钛和锆试剂与烯丙基炔丙基醚平稳反应，以高收率得到3-亚甲基四氢呋喃。值得注意的是，Cp 2 Zr和Cp 2 Ti介导的环化反应的立体选择性反演。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of (<i>E</i> )-1,6-Enynes
  作者：Xu Deng、Shao-Fei Ni、Zheng-Yu Han、Yu-Qing Guan、Hui Lv、Li Dang、Xu-Mu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601061

  日期：2016.5.17

  An enantioselective rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization reaction of challenging (E)‐1,6‐enynes is reported. This novel process enables (E)‐1,6‐enynes with a wide range of functionalities, including nitrogen‐, oxygen‐, and carbon‐tethered (E)‐1,6‐enynes, to undergo cycloisomerization with excellent enantioselectivity, in a high‐yielding and operationally simple manner. Moreover, this RhI‐diphosphane

  据报道，具有挑战性的（E）-1,6-烯炔的对映体选择性的铑（I）催化的环异构化反应。这种新颖的工艺使具有多种功能的（E）-1,6-炔烃（包括氮，氧和碳束缚的（E）-1,6-炔烃）能够以优异的对映选择性进行环异构化。高收益且操作简单的方式。此外，这种Rh I-二膦催化体系还显示出对（Z）-1,6-烯炔的优异反应性和对映选择性。使用DFT研究概述了使用Rh I -BINAP和Rh I -TangPhos的（E）-和（Z）-1,6-炔烃之间显着的反应性差异的原理，并通过DFT研究概述了该现象，从而为设计新的催化剂系统和方法提供了必要的见识。用于合成的应用程序。
• Bicyclization of Enynes Using the Cp₂TiCl₂−Mg−BTC System:  A Practical Method to Bicyclic Cyclopentenones
  作者：Zongbao Zhao、Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo9810718

  日期：1998.12.1

  Bicyclic titanacycles 2 generated with the Cp2TiCl2-Mg-P(OEt)(3) system can be trapped with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to give bicyclic cyclopentenones 3 in good yields. The titanacycle 2m was isolated and well-identified. Bicyclization of enynes containing 1,2-disubstituted olefin by this method gave good results with excellent stereoselectivity.
• Immobilized Cobalt/Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Silylcarbocylization and Carbonylative Silylcarbocyclization of 1,6-Enynes
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、So Yeon Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol035895+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Reaction of 1,6-enynes with a hydrosilane in the presence of immobilized cobalt/rhodium bimetallic nanoparticles gives 2-methyl-1-silylmethylidene2-cyclopentanes in the absence of carbon monoxide and 2-formylmethyl-1-silylmethylidene-2-cyclopentanes under 1 atm of carbon monoxide, respectively.