2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-thioglucose；1-thio-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2-thiol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: SVGPRKUKKFPFAH-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-[2-(methyldisulfanyl)ethoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Native Chemical Ligation Concept for Highly Stereospecific Glycosylation Reactions

  摘要：

  Various O-alkyl glycosides were obtained in a highly stereospecific manner with retention of configuration at the anomeric center. Our method has customized native chemical ligation concept for glycoconjugates synthesis, utilizing a meticulously controlled activating system. To explain the origin of stereoselective preference, an S(N)i mechanism was proposed and corroborated by computational calculations.

  DOI：

  10.1021/jo400020q
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfate 、 硫脲 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides

  摘要：

  这些化合物是三取代磷金(I) 1-硫-β-D-葡萄糖吡喃苷，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。在磷金上的三个取代基中，一个是可选的取代苯基，其他两个是较低的烷基或较低的烷氧基。

  公开号：

  US04096250A1

文献信息

• Reversing Reactivity: Stereoselective Desulfurative 1,2-<i>trans</i>-<i>O</i>-Glycosylation of Anomeric Thiosugars with Carboxylic Acids under Copper or Cobalt Catalysis
  作者：Nedjwa Bennai、Amélie Chabrier、Maha I. Fatthalla、Christine Tran、Expédite Yen-Pon、Mohamed Belkadi、Mouâd Alami、Laurence Grimaud、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00766

  日期：2020.7.17

  We have discovered a new mode of reactivity of 1-thiosugars in the presence of Cu(II) or Co(II) for a stereoselective O-glycosylation reaction. The process involves the use of a catalytic amount of Cu(acac)2 or Co(acac)2 and Ag2CO3 as an oxidant in α,α,α-trifluorotoluene. Moreover, this protocol turned out to have a broad scope, allowing the preparation of a wide range of complex substituted O-glycoside

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。
• Synthesis of S-Trifluoromethyl S-Arylsulfoximine Thioglycosides through Pd-Catalyzed Migita Cross-Coupling
  作者：Nedjwa Bennai、Nada Ibrahim、Jérôme Marrot、Mohamed Belkadi、Mouad Alami、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/ejoc.202000821

  日期：2020.8.23

  A general protocol for the synthesis of S-trifluoromethyl S-arylsulfoximine thioglycosides has been reported. This protocol is based on a Pd-catalyzed Migita cross-coupling between o-iodo S-trifluoromethyl S-arylsulfoximines and a broad range of 1-thiosugars. This method gives access to a series of functionalized S-trifluoromethyl S-arylsulfoximine thioglycosides in moderate to good yields. Moreover

  已经报道了合成 S-三氟甲基 S-芳基亚砜亚胺硫糖苷的通用方案。该协议基于邻碘 S-三氟甲基 S-芳基亚砜亚胺和多种 1-硫糖之间的 Pd 催化 Migita 交叉偶联。该方法可以以中等至良好的收率获得一系列功能化的 S-三氟甲基 S-芳基亚砜亚胺硫糖苷。此外，两种非对映异构体都可以通过简单的结晶或 HPLC 轻松分离，并且提供了每种纯三氟甲基亚砜亚胺的完整表征。
• The Direct Formation of Glycosyl Thiols from Reducing Sugars Allows One-Pot Protein Glycoconjugation
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200600685

  日期：2006.6.12
• US4096247A
  申请人：——

  公开号：US4096247A

  公开（公告）日：1978-06-20
• US4096250A
  申请人：——

  公开号：US4096250A

  公开（公告）日：1978-06-20