1-cyclohexyl-3,5-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IRHXKDYVYXQVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3,5-dimethoxybenzene 在 吡啶盐酸盐 、 sulfur 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-phenylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Repinskaya, I. B.; Koptyug, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1298 - 1303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-cyclohexyl-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Iron‐Catalyzed C(sp ² )–C(sp ³ ) Kumada Cross‐Coupling in Flow
  作者：Xiao‐Jing Wei、Irini Abdiaj、Carlo Sambiagio、Chenfei Li、Eli Zysman‐Colman、Jesús Alcázar、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201906462

  日期：2019.9.9

  A continuous‐flow, visible‐light‐promoted method has been developed to overcome the limitations of iron‐catalyzed Kumada–Corriu cross‐coupling reactions. A variety of strongly electron rich aryl chlorides, previously hardly reactive, could be efficiently coupled with aliphatic Grignard reagents at room temperature in high yields and within a few minutes’ residence time, considerably enhancing the applicability

  为了克服铁催化的Kumada-Corriu交叉偶联反应的局限性，开发了一种连续流，可见光促进的方法。可以在室温下以高收率和数分钟的停留时间，在室温下与脂肪族格氏试剂有效地偶联各种以前几乎没有反应性的强电子富集的芳基氯化物，从而大大提高了这种铁催化反应的适用性。该协议的鲁棒性已在数克规模上得到了证明，从而为将来的药物应用提供了潜力。
• α‐Amino Radical Halogen Atom Transfer Agents for Metallaphotoredox‐Catalyzed Cross‐Electrophile Couplings of Distinct Organic Halides
  作者：Xianhai Tian、Jaspreet Kaur、Shahboz Yakubov、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/cssc.202200906

  日期：2022.8.5

  Cross coupling: A practical dual Ni/photoredox catalyzed cross-electrophile coupling of organic halides by employing readily available α-amino radicals as halogen atom transfer agents is reported. Both coupling partners can be flexibly chosen as limiting reactant to forge 6 different types of C−C bond for a broad scope of applications (>70 examples) including late-stage functionalizations of pharmaceutical

  交叉偶联：报道了一种实用的双 Ni/光氧化还原催化的有机卤化物的交叉亲电子偶联，通过使用容易获得的 α-氨基作为卤素原子转移剂。可以灵活选择两种偶联伙伴作为限制反应物，形成 6 种不同类型的 CC 键，用于广泛的应用（>70 示例），包括药物化合物的后期功能化。该反应可以批量和连续流动进行扩展。
• US6399653B1
  申请人：——

  公开号：US6399653B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。
• Repinskaya, I. B.; Koptyug, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1298 - 1303
  作者：Repinskaya, I. B.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——