6-benzyl-5-ethyl-1-<1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-5-ethyl-1-<1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>uracil
• 英文别名: 6-Benzyl-5-ethyl-1-[1-(2-hydroxyethoxy)ethyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: DKOATWFXOOWIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 、 6-benzyl-5-ethyluracil 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 6-benzyl-5-ethyl-1-<1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Easy Synthesis of 5,6-Disubstituted Acyclouridine Derivatives

  摘要：

  乙基2-乙基-3-氧基-4-苯基丁酸酯是通过相应的苄腈和乙基2-溴丁酸酯的反应合成的，或通过乙基2-乙基马来酸钾盐与苯乙酰氯的反应合成。然后，3-氧酯与硫脲缩合，随后用氯乙酸脱硫，最终使用三甲基氟硅烷三氟醋酸盐（TMS三氟醋酸盐）作为催化剂或与氯甲基乙醚缩合，得到5-乙基-6-苄基环状乌苷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4022

文献信息

• Easy Synthesis of 5,6-Disubstituted Acyclouridine Derivatives
  作者：Krzysztof Danel、Erik Larsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1995-4022

  日期：1995.8

  Ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-phenylbutyrate is synthesized in a high yield from the corresponding benzyl cyanide and ethyl 2-bromobutyrate or by reaction of the potassium salt of ethyl 2-ethylmalonate with phenylacetyl chloride. Condensation of the 3-oxo ester with thiourea, desulfurization with chloroacetic acid and finally condensation with acetals or 1,3-dioxolanes using trimethylsilyl triflate (TMS triflate) as a catalyst or with chloromethyl ethyl ether afforded the 5-ethyl-6-benzyl acyclouridine derivatives.

  乙基2-乙基-3-氧基-4-苯基丁酸酯是通过相应的苄腈和乙基2-溴丁酸酯的反应合成的，或通过乙基2-乙基马来酸钾盐与苯乙酰氯的反应合成。然后，3-氧酯与硫脲缩合，随后用氯乙酸脱硫，最终使用三甲基氟硅烷三氟醋酸盐（TMS三氟醋酸盐）作为催化剂或与氯甲基乙醚缩合，得到5-乙基-6-苄基环状乌苷衍生物。